Question

布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下：

已知：①CH₃CH₂ClCH₃CH₂MgCl

②+HCl

回答下列问题：

(1)A 的化学名称_____，G→H 的反应类型_____，H 中官能团的名称_________。

(2)分子中所有碳原子可能在同一平面上的 E 的结构简式_____。

(3)I→K 的化学方程式为_____。

(4)写出符合下列条件的 D 的同分异构体的结构简式_____ (不考虑立体异构)。

①能与 FeCl₃溶液发生显色反应；   

②分子中有一个手性碳原子；

③核磁共振氢谱有七组峰

(5)写出以间二甲苯、CH₃COCl 和(CH₃)₂CHMgCl 为原料制备的合成路线________ (无机试剂任选)

Answer

甲苯 消去反应 碳碳双键、酯基 或 +H2O +CH3OH

【解析】

A(甲苯)与氯气在光照条件下反应生成B()，与Mg、乙醚发生类似信息①的反应生成，与在酸性条件下发生类似信息①的反应生成D()，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E(可能的结构或)，或与氢气发生加成反应生成F，F与发生加成反应生成G，G发生消去反应生成H()，与氢气发生加成反应生成I，I在酸性条件下水解生成K。

(1)A的化学名称甲苯，根据G→H的反应条件和K的结构得出反应类型为消去反应，H()中官能团的名称碳碳双键、酯基；故答案为：甲苯；消去反应；碳碳双键、酯基。

(2)E中含有碳碳双键，分子中所有碳原子可能在同一平面上的E的结构简式或；故答案为：或。

(3)I→K是在酸性条件下发生水解反应，其化学方程式为+H2O +CH3OH；故答案为：+H2O +CH3OH。

(4)符合下列条件①能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有一个手性碳原子，说明有一个碳原子连的四个原子或原子团不相同；③核磁共振氢谱有七组峰，D的同分异构体的结构简式；故答案为：。

(5)先是根据信息②，与(CH3)2CHMgCl在酸性条件下反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成；因此流程图为： ；故答案为： 。