Question

有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略去）：

已知：①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰；

②（NH₂容易被氧化）；

③已知（CH₃CO)₂O的结构为：

④RCH₂COOH

请回答下列问题：

（1）B的化学名称为__________________________。

（2）C→D的反应类型是_____________，I的结构简式为_________________________。

（3）F→G的化学方程式为__________________________________________。

（4）M不可能发生的反应为_____________（填选项字母）。

a．加成反应            b．氧化反应            c．取代反应          d．消去反应

（5）请写出任意两种满足下列条件的E的同分异构体有________________、________________。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应            ②能与NaHCO₃反应            ③含有-NH₂

（6）参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：_______________________________________。

Answer

丙二醛 取代反应 ＋HOOCCHBrCOOH―→ ＋HB d 或、、、等

【解析】

由有机物的转化关系和A分子的核磁共振氢谱中有3组峰可知，A为HOCH2 CH2 CH2OH，HOCH2 CH2 CH2OH催化氧化生成OHCCH2CHO，则B为OHCCH2CHO；OHCCH2CH催化氧化生成HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH与溴单质发生取代反应生成HOOCCHBrCOOH；由信息②可知，与铁、盐酸发生还原反应生成，则F为；与乙酸酐发生取代反应生成； 与HOOCCH2COOH发生取代反应生成； 与HOOCCHBrCOOH发生取代反应生成，则H为；由信息④可知，加热生成；一定条件下反应生成。

（1）B的结构简式为OHCCH2CHO，名称为丙二醛，故答案为丙二醛；

（2）C→D的反应为HOOCCH2COOH与溴单质发生取代反应生成HOOCCHBrCOOH何溴化氢；I的结构简式为，故答案为取代反应；：；

（3）F→G的反应为HOOCCHBrCOOH与发生取代反应生成和HBr，反应的化学的方程式为＋HOOCCHBrCOOH―→ ＋HBr，故答案为＋HOOCCHBrCOOH―→ ＋HBr；

（4）M的结构简式为，分子中含有的官能团为酚羟基、羧基和肽键。

a、M分子中含有苯环，一定条件下能与氢气发生加成反应，故正确；

b、M分子中含有酚羟基，能与空气中氧气发生氧化反应而变粉红色，故正确；

c．M分子中含有为酚羟基、羧基和肽键，能与浓溴水、醇等取代反应，故正确；

d、M分子中不含有醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应，故错误；

d符合题意，故答案为d；

（5）由能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；由能与NaHCO3反应，说明分子中含有羧基，由含有—NH2可知E的同分异构体可能有、、、、、等，故答案为；或、、、等；

（6）由逆推法可知，以为原料制备的反应依次为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生信息②反应生成，一定条件下发生水解反应生成，合成路线如下：，故答案为。