Question

某化学兴趣小组利用酰卤的醇解制备酯的合成路线如图：

回答下列问题：

（1）A的名称为__(系统命名法)，①、⑥的反应类型分别是__、__。

（2）写出②的反应方程式__。

（3）D中官能团的名称是__。

（4）G的结构简式为__。

（5）化合物W与H互为同系物，分子式为C₁₀H₁₂O₂，满足以下条件，化合物W的同分异构体有__种，写出其中核磁共振氢谱为5组峰的物质的结构简式___。

a.苯环上有两个取代基      b.遇FeCl₃溶液显紫色     c.可以发生银镜反应

（6）写出以甲苯和A为起始原料（其他试剂任选），制备的合成路线：___。

Answer

2—甲基丙烯 加成反应 取代反应 +H2O+H2SO4 氯原子 15

【解析】

根据流程分析，A生成B为加成反应，B经过反应成异丁醇，异丁醇经取代生成D，D取代生成E，F在分子组成上比E多了两个氧原子和一个氢原子，少了一个氮原子，推测F可能为(CH3)3CCOOH，F发生取代反应生成G，G的结构简式为(CH3)3CCOCl，G经取代反应生成H。

（1）根据A的结构简式可知，其系统命名法的名称为2—甲基丙烯，A生成B为加成反应，F生成G为取代反应。

（2）根据流程图中B和C的结构简式可知，②的反应方程式为+H2O+H2SO4。

（3）由D的结构简式可知，其官能团的名称为氯原子。

（4）由H是由G和C6H5OH经取代反应得来的，可推断G的结构简式为。

（5）化合物W与H互为同系物，分子式为C10H12O2，W遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基，可以发生银镜反应说明含有醛基，再根据苯环上有两个取代基可得W存在的同分异构体有15种，结构简式如下：

；其中核磁共振氢谱为5组峰的物质的结构简式为。

（6）要制备，采用逆推法，需合成得到和，由逆推需要合成，在酸性高锰酸钾作用下得到，可由制备，故合成路线如下：。