Question

用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图所示反应条件没有全部注明。

回答下列问题。

(1)有机物A的结构简式为_____________。

(2)在合成路线中，设计第③步反应的目的是_________________________________。

(3)写出反应⑤的化学方程式：__________________________________。

(4)请写出由生成的化学反应方程式：_________________。

(5)下列有关说法正确的有_________填序号。

莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香化合物

莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗

二者均可以发生酯化、加成等反应

利用溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸

(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式：_________ 、________。

a. 含苯环          可与溶液发生显色反应  c. 苯环上一氯代物有两种    能发生银镜反应，不能发生水解反应

Answer

保护羟基 +C2H5OH+H2O + NaHCO3→+H2O+CO2↑ cd

【解析】

和Cl2在催化剂条件下发生苯环上的取代生成A，A为，在一定条件下发生水解生成，和CH3I发生取代反应生成，被氧化为，和C2H5OH发生酯化反应生成B，B为，和HI发生取代反应生成，据此解答。

(1)由分析可知，有机物A的结构简式为，故答案为：；

(2)第③步将-OH变为-OCH3，最后一步又将-OCH3变为-OH，故第③步的作用是保护羟基，故答案为：保护羟基；

(3)反应⑤为和C2H5OH发生酯化反应生成，化学方程式为：+C2H5OH+H2O，故答案为：+C2H5OH+H2O；

(4)结合产物的分子式可知，只有-COOH发生了反应，则另一种反应物为NaHCO3，反应的化学方程式为：+ NaHCO3→+H2O+CO2↑，故答案为：+ NaHCO3→+H2O+CO2↑；

(5)a．莽草酸不含苯环，不属于芳香化合物，a错误；

b．莽草酸中只有-COOH能和NaOH反应，1mol莽草酸最多消耗1molNaOH，b错误；

c．莽草酸和对羟基苯甲酸均含-COOH和-OH，都能发生酯化反应，莽草酸含有碳碳双键，可发生加成反应，对羟基苯甲酸含苯环，能和H2发生加成反应，c正确；

d．莽草酸不含酚-OH，对羟基苯甲酸含酚-OH，故可用溶液区别莽草酸和对羟基苯甲酸，d正确；

故答案为：cd；

(6)能发生银镜反应，不能发生水解反应，则必含-CHO，不含酯基，结合该同分异构体可与溶液发生显色反应则必含2个酚-OH，苯环上一氯代物有两种，则苯环上的等效氢只有2种，符合条件的结构为：、，故答案为：；。