Question

芳香族化合物A(C₉H₁₂O)常用于药物及香料的合成，有如图转化关系：

已知：①A的苯环上只有一个支链，支链上有2种不同化学环境的氢原子

②+CO₂

回答问题：

(1)A的结构简式为_________，A生成B的反应类型为________。

(2)C的化学式为___________。

(3)由D生成E的反应条件为__________。

(4)H中所含官能团的名称为_____________。

(5)I的结构简式为___________。

(6)由E生成F的化学方程为________。

(7)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式________。

①能够发生水解反应和银镜反应；

②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；

③核磁共振氢谱具有5种不同的吸收峰。

Answer

消去反应 C8H8O NaOH水溶液、加热 羟基、羧基 2+O22+2H2O 或

【解析】

A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子，A的不饱和度==4，则侧链没有不饱和键，根据A的分子式，可知A为；B能发生加成反应，说明B分子中含有碳碳双键，则A发生消去反应生成B，B为；B和溴发生加成反应生成D为；B发生氧化反应生成C，结合信息②，可知C为；D发生水解反应生成E为；E发生催化氧化反应生成F为，F含有醛基，与银氨溶液水浴加热，发生银镜反应，然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为。

根据上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，H是，I是。

(1)根据上述分析可知A的结构简式为，A与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生B：，所以A生成B的反应类型为消去反应。

(2)C结构简式是，化学式为C8H8O。

(3) D是，E是，D是氯代烃，与NaOH的水溶液混合加热，发生取代反应产生E，所以由D生成E的反应条件为NaOH水溶液、加热。

(4)H是，H中所含官能团的名称为羟基、羧基。

(5)I的结构简式为。

(6) E是，F是，由于E中含有-CH2OH，该羟基可在Cu为催化剂条件下，加热，被氧化变为醛基：-CHO，物质由E变为F。则由E生成F的化学方程为2+O22+2H2O；

(7)F是，F有多种同分异构体，其同分异构体符合下列条件：

①能够发生水解反应和银镜反应，根据物质分子中含有的O原子数可知含有HCOO—；

②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；

③核磁共振氢谱具有5种不同的吸收峰，说明分子中含有5种不同位置的H原子，则其可能的结构为：或。