Question

有机化合物E()是工业上合成一种锅炉防腐剂的中间体，合成路线如下：

已知：

①R₁CHO+R₂CH₂COOHR₁CH=C(R₂)COOH+H₂O(R₁、R₂为烃基或其它有机原子团)

②RCH=C(COOH)₂RCH=CHCOOH+CO₂

③CH₃CH=CH₂+Cl₂ClCH₂CH=CH₂+HCl

回答下列问题：

(1)有机物A的名称为________。1 mol有机物C与足量反应，能产生标准状下44.8 L ，写出C的结构简式：__________。

(2)有机物B中含有的官能团的名称为____________。比B多一个“”原子团的同系物M，满足下列条件的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为____________。①与氯化铁溶液混合成紫色；②能发生银镜反应

(3)有机物D能发生的化学反应有_________(填写选项字母)。

A.加成反应            B.水解反应         C.氧化反应         D.消去反应

(4)写出反应①的化学方程式：__________________________

(5)根据题目信息，以丙烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备化合物C的合成路线：______________

Answer

苯酚 羟基、醛基 13 AC +H2O CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH

【解析】

由E的结构简式为，结合信息②可知，D为；1 mol有机物C与足量NaHCO3反应，能产生标准状下44.8 LCO2，说明C中含有说明含有两个羧基，由D的结构简式和信息①，结合C的分子式可知，C为HOOCCH2COOH、B为；由A和B的分子式可知，A为。

(1)有机物A的结构简式为，名称为苯酚；由分析可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，故答案为：苯酚；HOOCCH2COOH；

(2)有机物B的结构简式为，官能团为羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；比B多一个“”原子团的同系物M的分子式为C8H8O2，M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO，根据苯环上有邻、间、对三个位置可知共有3种；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯环上的同分异构体共有、和3种，—CH3取代苯环上的氢原子有2种、取代和苯环上的氢原子各有4种，则符合条件的同分异构体共有13种；核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为，故答案为：13；；

(3)有机物D的结构简式为，分子中含有苯环和碳碳双键，能和氢气等发生加成反应；分子中不含有酯基，不能发生水解反应；分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，则AC正确，故答案为：AC；

(4)反应①为与HOOCCH2COOH发生信息①反应生成，反应的化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；

(5)由HOOCCH2COOH的结构简式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步骤为：一定条件下丙烯和氯气发生甲基上的取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与氯化氢发生加成反应生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，在催化剂作用下，OHCCH2CHO和氧气共热发生催化氧化反应生成丙二酸，合成路线为CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH，故答案为：CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。