Question

有机物F是有机合成工业中一种重要的中间体。以甲苯和丙烯为起始原料合成F的工艺流程如下：

回答下列问题：

（1）化合物B中含氧官能团名称是_________F的结构简式__________________

（2）写出C与银氨溶液共热的化学反应方程式：_______________________

（3）化合物D不能发生的反应有__________________（填序号）。

①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤水解反应

（4）B的含苯环结构的同分异构体还有__________种，其中一种的核磁共振氢谱中出现4个峰且不与FeCl₃溶液发生显色反应的是____________（填结构简式）。

（5）B与D发生反应的类型________________________

Answer

（酚）羟基 CH2=CHCHO + 2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O ③⑤ 4 取代反应

【解析】

甲苯与氯气发生取代反应生成A，A发生水解反应得到B，而B与D反应得到E，由E的结构可知，B为，D为CH2＝CHCOOH，丙烯发生氧化反应得到C，C与银氨溶液反应得到丙烯酸，则C为CH2＝CHCHO，E发生加聚反应生成F为。

(1)根据分析可知，化合物B为，含氧官能团名称是：羟基；F的结构简式为；

(2)C为CH2＝CHCHO，C与银氨溶液共热的化学反应方程式为：CH2=CHCHO + 2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(3)化合物D为CH2＝CHCOOH，含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，含有羧基，可以发生取代反应，不能发生消去反应、水解反应，故选③⑤；

(4)化合物B为，其同分异构体含苯环结构，羟基、甲基两个取代基的位置还有间位、对位两种，侧链可以为－OCH3或－CH2OH，符合条件的同分异构体共有4种，其中核磁共振氢谱出现4组峰的有：、，其中不与FeCl3溶液发生显色反应的是；(5)B为，D为CH2＝CHCOOH，B与D发生反应生成和水，其反应类型为取代反应。