Question

化合物W是一种医药化工合成中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：

（1）链烃A的名称是___。B中官能团的名称是___。

（2）反应②、④的反应类型分别是___、___。

（3）反应③的化学方程式是___。

（4）F的结构简式是___。

（5）W的分子式是___。

（6）芳香化合物X是W的同分异构体，X能够发生银镜反应，核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6︰4︰3︰2︰1，写出三种X的同分异构体的结构简式___。

（7）设计由1，2-二氯乙烷与制备的合成路线___。（无机试剂任选）

Answer

丙烯 碳碳双键、氯原子 加成反应 取代反应 2+O22+2H2O C13H16O2 、、、、、、、、、、、(写出其中3个)

【解析】

由合成路线分析可知，F与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成G()，则F为羧酸，又E()酸化得到F，F的分子式为C5H6O5，则F为，D与NaCN发生取代反应得到E，C的分子式为C3H6OCl2，C在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化生成D，则C为，B与HOCl发生加成反应得到C，则B为，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B，则A为，G与在pH=8.3的条件下反应生成H()，H酸性条件下加热生成W()，据此分析解答。

(1)根据上述分析，A为，其名称为丙烯，B的结构简式为，含有的官能团有碳碳双键、氯原子，故答案为：丙烯；碳碳双键、氯原子；

(2)反应②为B与HOCl发生加成反应得到C，反应④为D与NaCN发生取代反应得到E，故答案为：加成反应；取代反应；

(3)反应③为C在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化生成D，反应方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；

(4)F与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成G()，则F为羧酸，又E()酸化得到F，F的分子式为C5H6O5，则F的结构简式为，故答案为：；

(5)W的结构简式为，1个该分子含有13个C原子，16个H原子，2个O原子，则其分子式为C13H16O2，故答案为：C13H16O2；

(6)芳香化合物X是W的同分异构体，X能够发生银镜反应，则分子中含有醛基，核磁共振氢谱有五组峰，即含有5组等效氢，且峰面积之比为6︰4︰3︰2︰1，满足条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、，故答案为：、、、、、、、、、、、(写出其中3个)；

(7)结合题干中G→H→W的合成路线，由1，2-二氯乙烷与制备，可先将1，2-二氯乙烷在NaOH溶液中加热发生消去反应生成，再在Cu作催化剂加热的条件下发生催化氧化生成，接着与发生类似于G→H→W的反应制得，合成路线为，故答案为：。