Question

化合物F是一种药物中间体，可以通过以下方法合成：

（1）C中的含氧官能团名称为________和________。

（2）EF的反应类型为________。

（3）试剂X的分子式为C₅H₁₃N₃，写出X的结构简式：________。

（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应；② 分子中只有4种不同化学环境的氢。

（5）写出以CH₃CH=CHCH₃、HCHO及CH₃COCH₃为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________

Answer

羰基 羧基 取代反应 、 、

【解析】

对比A和B的结构可是为A（）中的甲基与中的醛基发生先加成后消去的反应，然后中的羧基与氢氧化钠发生中和反应产生B（），B酸化后得到C（），C与1,3-丁二烯发生加成反应得到D（），其中1,3-丁二烯采用的是1,4加成方式，对比D和E的结构差异可确定X为，E在一定条件下与发生取代反应得到F（），据此分析解答。

（1）C的结构简式为，其中的含氧官能团有羰基和羧基，故答案为：羰基、羧基；

（2）对比E和F的结构差异可看出E（）中的溴原子被中的取代得到F，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

（3）试剂X的分子式为C5H13N3，再结合D和E的结构差异可确定X为，故答案为： ；

（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基结构；② 分子中只有4种不同化学环境的氢，说明出了酚羟基外还有三种氢原子存在，结合A的结构可知支链上有一个碳碳双键，则只有苯环上有两个取代基且在对位时满足氢原子的种类，符合条件的有 、 、，故答案为： 、 、 ；

（5）若要得到最终环状结构，需利用合成路线中的1,3-丁二烯与另一含碳碳双键的物质发生加成反应，然后在加成氢气得到，则可以由加成氢气得到，可以1,3-丁二烯与发生C到D的转化得到，1,3-丁二烯可由2,3-二溴丁烷消去反应得到，2,3-二溴丁烷可由2-丁烯加成反应得到；可由丙酮和甲醛发生A到B的反应得到，则合成路线为：

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