Question

为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是__。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为__，该物质的分子式是__。

(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：__。

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH₂OCH₃，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示：

经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为__。

Answer

C2H6O 46 C2H6O CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2OH

【解析】

(1)通过生成的水可以确定A中氢原子个数，通过二氧化碳可以确定A中碳原子的个数，再根据耗氧量确定A中氧原子的个数；

(2)最大质荷比即相对分子质量；

(4)核磁共振氢谱中有几组峰就有几种环境的氢，峰的面积之比即不同环境的氢原子个数比。

(1)由题意可知n(H2O)==0.3mol，则A中n(H)=0.6mol；n(CO2)==0.2mol，则A中n(C)=0.2mol；耗氧量n(O2)==0.3mol，则A中n(O)=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，则有机物中N(C)：N(H)：N(O)=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，则实验式为C2H6O；

(2)据图可知最大质荷比为46，所以该物质的相对分子质量为46，而C2H6O的相对分子质量即为46，所以有机物的分子式为C2H6O；

(3)有机物的分子式为C2H6O，不饱和度为0，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化学键，可能的结构简式有CH3CH2OH或CH3OCH3；

(4)根据核磁共振氢谱可知有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，且三种氢原子的个数比为3:2:1，所以A为CH3CH2OH。