Question

药用有机物A为一种无色液体。从A出发可发生如下一系列反应：

请回答：

（1）写出化合物F的结构简式：________________。

（2）写出反应①的化学方程式：__________________________________________。

（3）写出反应④的化学方程式：___________________________________________。

（4）有机物A的同分异构体很多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的有________种。

（5）E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应。试写出H的结构简式：_________________________________。E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气。试写出R的结构简式：_____________________________________________。

Answer

CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O 4 HOCH2CHO HCOOCH3

【解析】

由框图可知：B能和二氧化碳反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度为5，则A中除苯环外含有一个不饱和键；A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C4H8O2，根据原子守恒知，E的分子式为C2H4O2，则E的结构简式为CH3COOH，C为CH3COONa，G的结构简式为CH3COOCH2CH3，根据原子守恒知，D的分子式为C6H6O，则D结构简式为：，B为，F为，则A的结构简式为：，据此解答。

（1）化合物F的结构简式；

（2）反应①是A在碱性条件下的水解反应，反应①的化学方程式

；

（3）反应④是在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，反应方程式为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O；

（4）A的结构简式为：，属于羧酸类的A的同分异构体有：邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、苯乙酸，所以有4种；

（5）E的结构简式为CH3COOH，H为乙酸的同分异构体，能发生银镜反应，能和钠反应生成氢气说明H中含有醛基，醇羟基，所以H的结构简式为：HOCH2CHO；E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气，故R结构中存在醛的结构但不存在羟基或羧基，故为酯的结构HCOOCH3。