Question

有机物E(C₃H₃Cl₃)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如图。已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯原子（不考虑空间异构）。试回答下列问题：

（1）利用题干中的信息推测有机物D的名称是___。

（2）写出下列反应的类型：反应①是__，反应③是__。

（3）有机物E的同类同分异构体共有___种(不包括E，不考虑空间异构)。

（4）试写出反应③的化学方程式：___。

Answer

1，2，2，3—四氯丙烷 取代反应 消去反应 5 CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHNaCl＋CH2=CCl—CH2Cl＋H2O

【解析】

有机物E分子式为C3H3Cl3，不饱和度为1，是D发生消去反应的产物，则分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，由此可得E的结构简式ClCH2CCl=CHCl，D发生消去反应生成的E只有一种可能结构，所以D应该是一种对称结构，D的结构简式应为CH2ClCCl2CH2Cl；由第②步反应B通过加成反应生成CH2Cl-CHCl-CH2Cl，推出B的结构简式为CH2Cl-CH=CH2，进一步可推出A的结构简式为CH3CH=CH2。CH2Cl-CHCl-CH2Cl通过反应③发生消去反应得到C，根据D的结构简式判断，C的结构简式应为CH2=CCl-CH2Cl，以此来解答。

(1) 根据上述分析，有机物D为CH2Cl-CCl2-CH2Cl，名称是：1，2，2，3-四氯丙烷，故答案为：1，2，2，3-四氯丙烷；

(2) 根据上述分析反应①是CH3CH=CH2与氯气发生取代反应生成CH2Cl-CH=CH2，属于取代反应，反应③属于消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；

(3) 有机物E（ClCH2CCl=CHCl）的同类同分异构体，可以是Cl2CHCH=CH2中H原子被Cl原子取代，有3种，H3CCH=CCl2中H原子被Cl原子取代，有2种，符合条件的共有：5种，故答案为：5；

(4) 反应③为CH2ClCHClCH2Cl的消去反应，化学方程式为CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHNaCl＋CH2=CCl—CH2Cl＋H2O，故答案为：CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHNaCl＋CH2=CCl—CH2Cl＋H2O。