Question

羟甲香豆素(Z)是一种治疗胆结石的药物。其合成涉及如下转化：

下列有关说法正确的是(　　)

A.X和Y分子中各含有1个手性碳原子

B.Y能发生加成反应、取代反应和消去反应

C.1 mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH

D.1 mol Z与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br₂

Answer

AB

【解析】

X中含有酚羟基、酯基、醇羟基，发生分子内取代反应生成Y，再发生消去反应生成X，根据手性碳原子的定义判断其个数，根据分子中的官能团判断其反应情况以及消耗反应物的量。

A．连接4个不同基团的C为手性C，则X中与醇OH、甲基相连的C为手性碳，Y中与醇OH、甲基相连的C为手性碳，可知均只有1个手性碳原子，故A正确；

B．Y含酚-OH、醇-OH、-COOC-均可发生取代反应，含苯环可发生加成反应，含醇-OH可发生消去反应，故B正确；

C．Y中酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应，1molY最多可与3molNaOH反应，故C错误；

D．酚-OH的邻、对位与溴水发生取代反应，羟甲香豆素(Z)中还含碳碳双键与溴水发生加成反应，则羟甲香豆素(Z)分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为3mol，故D错误。

答案选AB。