Question

有机合成的重要中间体F的一种合成路线如下：

(1) F中含氧官能团的名称是________、________。

(2) C的结构简式为________。

(3) 从整个流程看，D→E的作用是___________。

(4) G为比E相对分子质量大14的同系物，H与G互为同分异构体且符合下列条件：

① 1 mol H能与2 mol NaHCO₃反应；

② H能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③ H分子中含有3种不同化学环境的氢。

则H的结构简式为________(写一种)。

(5) 写出以、CH₃OH和CH₃CH₂MgI为主要原料制备的合成路线____________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer

羟基 羰基 保护羰基，防止其与CH3MgI反应 、、

【解析】

A发生加成反应生成B，B和高锰酸钾反应生成C，根据C反应生成D的结构和分子式分子得到C的结构简式为，D与乙二醇发生取代反应生成E，E和CH3MgI反应后再H+反应得到F。

(1)根据F的结构简式得到F的含氧官能团的名称是羟基、羰基；故答案为：羟基；羰基。

(2)根据前面分析得到C的结构简式为；故答案为：。

(3)从整个流程看，D→E，E→F，羰基先与乙二醇反应，后来又生成羰基，说明D→E的作用是保护羰基，防止其与CH3MgI反应；故答案为：保护羰基，防止其与CH3MgI反应。

(4)G为比E相对分子质量大14的同系物，则G的分子式为C10H16O4，H与G互为同分异构体且符合下列条件：①1 mol H能与2 mol NaHCO3反应，说明含有2mol羧基；② H能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；③ H分子中含有3种不同化学环境的氢；则H的结构简式为；故答案为：。

(5)先与新制氢氧化铜反应后再酸化得到，与氢气发生加成反应生成，与甲醇在浓硫酸加热条件下反应生成酯()，与CH3CH2MgI反应，再H+反应得到，其流程图为： ；故答案为： 。