Question

化合物M(C₁₆H₁₄O₂)是一种香料，工业上常利用烃A和甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：①气态烃A在标准状况下的密度是1.25g·L^－1；

②醛在碱性溶液中能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

请回答下列问题：

(1)F的名称是_______________；M中含有的官能团名称是________________。

(2)写出B→C的化学方程式_______________________________________。

(3)D→E的反应类型是___________________；K的结构简式是______________________。

(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有________________种(不考虑立体异构)。

①含有碳碳三键

②遇FeCl₃溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为______________________。

(5)以乙醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1-丁烯，写出合成路线________________________________________________。

Answer

苯甲醛 碳碳双键、酯基 取代反应(水解反应) 16

【解析】

烃A在标准状况下的密度为1.25g·L－1，则其摩尔质量为1.25g·L－1×22.4L·mol－1=28g·mol－1，则烃的分子式为C2H4，结构简式为CH2=CH2，A和水发生加成反应生成B，即乙醇，结构简式为CH3CH2OH，B在铜作催化剂的作用下，发生催化氧化，生成CH3CHO。甲苯和Cl2在光照下发生取代反应生成D，D在NaOH水溶液中发生水解反应，生成苯甲醇，结构简式为；E在发生催化氧化生成F苯甲醛，结构简式为；苯甲醛和乙醛发生已知②的反应，生成G。根据已知，G的结构简式为，G发生银镜反应再酸化，－CHO转化为－COOH，K的结构简式为，E苯甲醇，和K发生酯化反应得到M，其结构简式为。

(1)根据分析，F的结构简式为，名称为苯甲醛；M的结构简式为，含有的官能团为酯基、碳碳双键；

(2)B→C为乙醇发生催化氧化生成乙醛，其化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；

(3)D→E为卤代烃在碱性条件下发生水解反应，也是取代反应；根据分析K的结构简式为；

(4)同时满足下列条件的G的同分异构体①含有碳碳三键，②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。若三个碳原子，在一个取代基上，可能为－C≡C－CH3，或－CH2－C≡CH，与－OH，在苯环上有2×3=6种同分异构体；或者三个取代基，分别为－CH3、－OH、－C≡CH，3个不同的取代基，在苯环上有10种同分异构体；综上共16种；其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为；

(5)乙醛中只有2个碳原子，而1－丁烯中有4个碳原子，利用已知②增长碳链，得到CH3CH=CHCHO，与氢气发生加成，得到CH3CH2CH2CH2OH，醇再消去得到目标产物，合成路线为CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。