Question

呋喃甲酸俗称糠酸，广泛应用于塑料工业、食品行业、涂料、医药、香料等。用呋喃甲醛制备呋喃甲酸和副产品呋喃甲醇的原理为：

反应1：+NaOH   △H＜0

反应2：+HCl+HCl

某研究性学习小组利用上图装置制备呋喃甲酸的实验流程如下：

已知：①乙醚（）沸点34.6℃，其蒸气有毒，可使人失去知觉。

②主要试剂相关物理性质如下：

试剂	相对分子质量	密度/	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
呋喃甲醛	96	1.16		161.7	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
呋喃甲醇	98	1.13		171.0	溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。
呋喃甲酸	112	-	129.5	231.0	微溶于冷水，在热水中溶解度较大，易溶于乙醇、乙醚。

请回答下列问题：

（1）“控温回流”时需控制反应温度8~12℃，应采取的控温方式是________，三颈烧瓶中所加入的溶液应如何预处理________，滴加呋喃甲醛时需________。

（2）在“控温回流”时充分搅拌才能获得较高产率。其原因是________。

（3）“操作1”的名称为________，所用到的玻璃仪器主要有________，“操作2”主要包括________、________。

（4）“蒸馏”时，用下图________（填字母标号）装置更好，与另一装置相比，该装置的优点有①________；②________。

（5）呋喃甲酸粗品精制所采用的方法是________，最终得到精产品9.86g，呋喃甲酸的产率为________。

Answer

冷水浴 在略低于8℃的冷水浴中冷却 缓慢（滴加） 反应在两相中进行，不断搅拌使反应物充分接触 萃取分液 分液漏斗与烧杯 过滤 洗涤 B 及时排出乙醚蒸气，以免中毒 无明火加热，可防止乙醚蒸气燃爆 重结晶 75.9%

【解析】

由流程图可知，呋喃甲醛与NaOH反应发生歧化，生成呋喃甲醇和呋喃甲酸钠，加水后二者都溶解，加乙醚萃取，呋喃甲醇进入乙醚层，呋喃甲酸钠进入水层。乙醚层经干燥蒸馏得到呋喃甲醇，水层加浓盐酸，呋喃甲酸转化为呋喃甲酸，经过滤洗涤得到呋喃甲酸粗品。

（1）化学上常用的控温方式是水浴和油浴，控制反应温度8~12℃需要用冷水浴；由于反应在8~12℃条件下进行，加入的NaOH溶液需提前冷却一下，防止使体系温度过高，故加之前要在略低于8℃的冷水浴中冷却；由于呋喃甲醛与NaOH的反应放热，为了控制温度在8~12℃，滴加呋喃甲醛时需缓慢滴加；

（2）呋喃甲醛微溶于水，而NaOH在水层中，两相互不相溶，为了使二者充分接触发生反应，需要不断搅拌；

（3）操作1是使水层和有机层分开，是萃取分液操作；用到的玻璃仪器有分液漏斗与烧杯；根据分析，操作2是分离固体和液体，是过滤、洗涤；

（4）乙醚等有机物易挥发且易燃，装置B使用电加热，没有明火，避免发生危险，且在通风橱中进行，及时排出乙醚蒸气，以免中毒，故使用B装置；

（5）固体物质提纯，可将其溶解后重新结晶，即用重结晶法；加入呋喃甲醛的质量为19.2mL×1.16g/mL=22.272g，物质的量为，故理论生成呋喃甲酸的物质的量为0.232mol=0.116mol，质量为0.116mol×112g/mol=12.992g，产率为；