Question

中国工程院院士李兰娟团队，于 2020 年 2 月 4 日公布治疗新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。他们初步测试发现，在体外细胞实验中，阿比朵尔在 10~30 微摩尔浓度 下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制冠状病毒达 60 倍，并有显著抑制病毒对细 胞的病变效应。 因此“阿比朵尔”成为抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）有机物 A 的名称是____________。

（2）反应②、⑥反应类型分别是_________、______________。

（3）F 中含氧官能团的名称是_______________；G 的分子式为_______________。

（4）请写出反应③的化学反应方程式______________________________________。

（5）M 是 B 的一种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种：①苯环上有3 个取代基；②能发生银镜反应；③能发生水解反应，且 1 mol M 水解消耗 4mol NaOH。其中核磁共振氢谱为有 4 组峰，峰面积之比为 2:2:2:1 的结构简式为_____。

（6）设计由甲苯和 2-丙醇为原料制备 的合成路线_____。

Answer

对硝基苯酚或 4-硝基苯酚 还原反应 取代反应 酯基 C15H17NO4 6

【解析】

A发生取代反应生成B，B与铁、氯化铵发生还原反应生成C，C与D发生反应形成碳氮双键生成E，E发生反应生成F，F与无水碳酸钾、硫酸二乙酯反应生成G，G发生取代反应生成H，据此作答。

(1)有机物A的名称是对硝基苯酚或4-硝基苯酚，故答案为：对硝基苯酚或4-硝基苯酚；

(2)反应②是-NO2变为-NH2，反应类型为还原反应；反应⑥是苯环上、甲基上发生取代，故答案为：还原反应；取代反应；

(3)F中含氧官能团的名称是酯基；根据G的结构简式，得到分子式为C15H17NO4，故答案为：酯基；C15H17NO4；

(4)反应③是-NH2与C=O发生反应形成碳氮双键，其化学反应方程式，故答案为：；

(5)M是B的一种同分异构体，①苯环上有3个取代基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③能发生水解反应，说明有酚酯，且1 mol M水解消耗4mol NaOH，则说明含有两个酚酯，两个酚酯-OOCH在邻位，-NH2在苯环上有2种，两个酚酯-OOCH在间位，-NH2在苯环上有3种，两个酚酯-OOCH在对位，-NH2在苯环上有1种，满足下列条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱为有4组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为，故答案为：；

(6)2-丙醇在催化剂作用下氧化成丙酮，甲苯在浓硫酸加热作用下与浓硝酸反应生成，与Fe、氯化铵作用下反应生成，与丙酮反应生成，其合成路线为：，故答案为：。