Question

对甲基苯甲醚是我国CB2760-86规定为允许使用的食用香料。常用于烘烤食品、软糖、冰冻乳制品。根据以下与其有关的合成有机物H的路线，回答问题。

(1) 有机物A的名称是___，有机物C的结构简式是___。（）

(2) E→F的反应类型是___，F→G的反应类型是___。

(3) 已知G→H的反应过程是，G先与NaBH₄以物质的量比4：1发生加成反应，然后再水解生成H以及钠和硼的氢氧化物，则G→H的总化学方程式为___。

(4) 能与FeCl₃溶液发生显色反应的E的同分异构体中，其苯环上的一氯取代物最多有___种。

(5) 已知，请结合题中信息设计由合成的合成路线(其他试剂任选)：___。

Answer

甲苯 加成（或还原）反应 氧化反应 4+NaBH4+4H2O→4+B(OH)3+NaOH 4

【解析】

A与浓硫酸反应生成B，结合苯的磺化反应可知A为，B在一定条件下生成C，C与SO2生成D，认为C发生酸化生成了酚羟基，则C为，D发生取代反应生成E，E发生加成反应生成F，F被O3氧化生成G，G与NaBH4发生加成反应后再水解转化为H。

(1) 由分析可知A为，名称是甲苯；C的结构简式是；

(2) E→F时苯环中的大π键断裂，产物中有两个碳碳双键，可知反应类型是加成（或还原）反应；F→G时，F被O3氧化，将一个碳碳双键断裂后双键两个碳上各加上一个氧原子，所以反应类型是氧化反应；

(3) 已知G→H的反应过程是，G先与NaBH4以物质的量比4：1发生加成反应，则与NaBH4个数比是4：1，然后再水解生成H以及NaOH和 B(OH)3，根据原子个数守恒，可知反应物质中还有四个水，得到G→H的总化学方程式为4+NaBH4+4H2O→4+B(OH)3+NaOH；

(4) E的分子式为C8H10O，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，还有两个碳原子，两个碳原子可以是两个甲基和一个乙基，当苯环上再加两个甲基时，苯环上只剩下三个氢原子，一氯取代物最多只剩下三种；当苯环上再加一个乙基时，乙基可在酚羟基的邻、间、对位，有、、，其苯环上的一氯取代物分别有4、4、2种，所以最多有4种；

(5) 采用逆推法，合成，由在酸性条件下水解生成，结合题目路线F→G，由被O3氧化生成，再由结合条件，生成，所以合成路线为：。