Question

黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线如下：

已知：①

②

③

(1)A可与NaHCO₃溶液反应，其结构简式是______。B中含有的官能团是─COOH和_____。

(2)C→D的化学方程式是______。

(3)E→F为两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，X的结构简式是______。

(4)H的结构简式是______。

(5)I的分子式为C₅H₈O₂，能使Br₂的CCl₄溶液褪色，H→J的反应类型是______。

(6)由K经两步反应可得到化合物M，转化路线如下：

环己烷的空间结构可如图1或图2表示，请在图3中将M的结构简式补充完整：______

Answer

CH3COOH ─Cl 加成反应 或写成

【解析】

A的分子式为C2H4O2，且A可与NaHCO3溶液反应，所以A为CH3COOH。根据框图可知AB发生了烃基上的取代反应，由已知：①可知C为CH2(COOH)2,；根据D的分子式，C与乙醇发生酯化反应生成的D为C2H5OOCCH2COOC2H5；由G的结构简式和FG的反应条件可知F的结构简式为C2H5OOCCH(CH2CH2CH2CH2COOH)COOC2H5；因为E→F为两步连续氧化反应，根据D转化为E的反应物以及E、F的分子式，中间产物X可发生银镜反应，所以X为，E为；G→H发生已知③的类似反应，故H为的结构简式为；由框图K的结构简式为，结合已知②，I的分子式为C5H8O2，且能使Br2的CCl4溶液褪色，所以I的结构简式为：C2H5OOCCH=CH2，J的结构简式为，所以H→J的反应类型是加成反应。

(1)A的分子式为C2H4O2，且A可与NaHCO3溶液反应，所以A为羧酸，A的结构简式是CH3COOH；根据框图可知AB发生了烃基上的取代反应，所以B中含有的官能团是─COOH和-Cl；

故答案：CH3COOH；-Cl；

(2)由已知：①可知C为CH2(COOH)2，C与乙醇发生酯化反应生成D为H3CCH2OOCCH2COOCH2CH3和H2O，所以C→D的化学方程式为；

故答案：；

(3)由上述分析可知F的结构简式为；因为E→F为两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，所以X为；

故答案为：；

(4) G→H发生已知③的类似反应，故H的结构简式为;

故答案：；

(5)由框图K的结构简式为，结合已知②，I的分子式为C5H8O2，且能使Br2的CCl4溶液褪色，所以I的结构简式为：C2H5OOCCH=CH2，所以H→J的反应类型是加成反应，故答案：加成反应；

(6)由K的结构简式为：，加碱后，根据已知③，L的结构简式为：，根据已知②可得到化合物M的结构简式为；

故答案：。