Question

中国工程院院士李兰娟团队，于2020年2月4日公布治疗新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。他们初步测试发现，在体外细胞实验中，阿比朵尔在10~30微摩尔浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制冠状病毒达60倍，并有显著抑制病毒对细胞的病变效应。因此“阿比朵尔”成为抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）有机物A的名称是____________。

（2）反应②、⑥反应类型分别是_________、______________。

（3）F中含氧官能团的名称是_______________；G的分子式为_______________。

（4）请写出反应③的化学反应方程式______________________________________。

（5）M是B的一种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种：①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③能发生水解反应，且1molM水解消耗4molNaOH。

其中核磁共振氢谱为有4组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为_________________。

（6）设计由甲苯和2-丙醇为原料制备的合成路线。_____________

Answer

对硝基苯酚或4-硝基苯酚 还原反应 取代反应 酯基 C15H17NO4 6 ，。

【解析】

(1)根据A的结构简式以及有机物的命名原则进行分析；

(2)对比B和C，B中－NO2→－NH2，添氢去氧，属于还原反应，对比G和H结构简式，Br原子取代甲基上的H原子，即该反应类型为取代反应；

(3)根据F的结构简式，得出含氧官能团；根据有机物碳成键特点，推出G的分子式；

(4)对比C和E结构简式，反应③的类型为取代反应，然后书写出化学反应方程式；

(5)能发生银镜反应和水解反应，说明应是甲酸某酯的形式，1molM水解消耗4molNaOH，说明书写结构中含有2个，然后判断同分异构体的数目；

(6)利用反应③，应让甲苯先在甲基对位上引入－NO2，然后Fe/NH4Cl作用下，－NO2→－NH2，2－丙醇发生氧化反应生成丙酮，利用上述反应③，得到所用物质；

(1)根据A的结构简式，该有机物的名称为对硝基苯酚或4－硝基苯酚；

(2)对比B和C，B中－NO2→－NH2，添氢去氧，属于还原反应，对比G和H结构简式，Br原子取代甲基上的H原子，即该反应类型为取代反应

(3)根据F的结构简式，F中含氧官能团是酯基；G的分子式为C15H17NO4；

(4)对比C和E结构简式，反应③的类型为取代反应，其反应方程式为；

(5)能发生银镜反应和水解反应，说明应是甲酸某酯的形式，1molM水解消耗4molNaOH，说明书写结构中含有2个，有三个取代基，即含有一个－NH2，和处于邻位，－NH2在苯环上有2个位置，如果处于间位，－NH2在苯环上有3种位置，如果处于对位，－NH2在苯环上有1种位置，综上所述，符合条件的共有6种；核磁共振氢谱有4组峰，说明含有4种不同的氢原子，峰面积之比为2：2：2：1，则结构简式为和；

(6) 利用反应③，应让甲苯先在甲基对位上引入－NO2，然后Fe/NH4Cl作用下，－NO2→－NH2，2－丙醇发生氧化反应生成丙酮，即路线，。