Question

L为磷酸氯喹，研究表明其对“COVID-19”的治疗有明显的疗效，其合成路线如下所示：

已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。

回答下列问题：

(1)有机物A为糠醛，A中含氧官能团的名称为________，A的核磁共振氢谱中有_____组吸收峰，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为___________。

(2)D与E之间的关系为____________，C的结构简式为_____________。

(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为_______。

(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种属于羧酸且含有手性碳原子，其结构简式为_______。

(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH₃CH(NH₂)CH₃]：(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)__。

Answer

醛基、醚键 4 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 同分异构体 加成反应 CH3COCH2CH=CH2（或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3） 13 CH3CH2CH(CH3)COOH

【解析】

有机物A为糠醛，根据逆推法，C发生加成反应生成D，故C为，则反应①为加成反应，B可能为，反应④醚键断裂生成，E 在浓硫酸环境下与NaBr反应取代羟基，生成G，在无水乙醇条件下发生加成反应，生成H，继续在无水乙醇环境下发生消去反应，生成I，与氢气发生加成反应，生成CH3-CH(NH2)-(CH2)3-N(C2H5)2，最后与反应生成K。

(1)有机物A为糠醛，根据结构可知，A中含氧官能团的名称为醛基、醚键，A的核磁共振氢谱中有4组吸收峰，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。

(2)D与E分子式相同，关系为同分异构体，根据逆推法，C的结构简式为。

(3)根据分子式可知，反应⑦的反应类型为加成反应；反应⑤若温度过高会发生副反应，包括羟基的消去反应或成醚反应，其有机副产物的结构简式为CH3COCH2CH=CH2（或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3）。

(4)有机物E为，分子式为C5H10O2，其中属于羧酸有4种，酯有9种，共计13种，在这些同分异构体中，有一种属于羧酸且含有手性碳原子，其结构简式为CH3CH2CH(CH3)COOH。

(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺，根据逆推法和题中信息，。