Question

聚乙二醇(PEG)是一种非离子性惰性溶剂和绿色有机合成的重要催化剂，如图是合成PEG等的简单流程，其中E是一种聚碳酸酯高分子化合物。

已知①RCH₂ClRCH₂CN

②R’CHO+RCH₂CN+H₂O

请根据以上信息回答下列问题：

（1）反应②所需的试剂和反应条件___；反应⑥的反应类型是___。

（2）物质F的名称为___。

（3）物质E的结构简式为___；反应⑦的另一种产物为水，则G的结构简式为___。

（4）反应③的化学方程式为___。

（5）M与D的组成元素相同，且M中各原子数目为D中各原子数目的2倍，写出符合下列条件的M的结构简式___ (只写一种)。

a.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀

b.能在稀硫酸中发生水解反应

（6）写出以乙烯为原料合成的路线图，其它无机试剂任选___。

Answer

NaOH水溶液，加热 加聚反应 乙二醛 NC-CH2-CN nHOCH2CH2OH+(n-1)H2O HCOOCH2CH2CH3、CH3CH(CH3)OOCH

【解析】

根据有机合成图，A为乙烯，③为缩聚反应，根据逆推法，PEG为聚乙二醇，则单体C为乙二醇CH2OH-CH2OH，则B为含有两个卤原子取代的乙烷；④为脱水反应，与二氧化碳结合后发生加聚反应，D断裂碳氧键生成E，⑤为氧化反应，根据题目资料，F和G反应生成目标产物，则G为NC-CH2-CN。

（1）卤代烃水解生成醇，反应②所需的试剂和反应条件 NaOH水溶液，加热；E是一种聚碳酸酯高分子化合物，根据分子结构特点，反应⑥的反应类型是加聚反应。

（2）根据命名规则，物质F的名称为乙二醛。

（3）发生加聚反应，D断裂碳氧键，物质E的结构简式为；根据R’CHO+RCH2CN+H2O可知，R’为-CHO，反应⑦的另一种产物为水，则G的结构简式为NC-CH2-CN。

（4）反应③为缩聚反应，化学方程式为nHOCH2CH2OH+(n-1)H2O。

（5）M与D的组成元素相同，且M中各原子数目为D中各原子数目的2倍，则M的分子式为C4H8O2，a.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，说明结构中含有醛基；b.能在稀硫酸中发生水解反应，说明含有酯基，综合两个条件，M结构中含有-OOCH，故符合条件的同分异构体HCOOCH2CH2CH3、CH3CH(CH3)OOCH。

（6）根据逆推法和题中信息，乙烯为原料合成的路线图为。