Question

味精的成分为谷氨酸钠。用丙烯合成谷氨酸钠的一种方案如下：

回答下列问题：

(1)E(谷氨酸)中的官能团名称是________。

(2)B→C的反应类型为________。

(3)A→F六种有机物中，含有手性碳原子的是________。

(4)D→E的化学方程式为________。

(5)有人造羊毛之称的腈纶纤维是B的加聚产物，该聚合物结构简式为________。

(6)写出一种核磁共振氢谱只有三组峰，且面积比为6:2:1的E同分异构体的结构简式________。

(7)参考丙烯合成谷氨酸钠方案设计苯乙烯()为原料制备苯丙氨酸()的合成路线(无机试剂任选)__。

Answer

氨基、羧基 加成反应 DEF +H2SO4+4H2O→ +(NH4)2SO4

或+2H2SO4+4H2O→ +2NH4HSO4 、、、 等 或

【解析】

A到B，A中的－CH3被－CN取代，生成CH2=CHCN，B再和HCHO发生加成反应得到C，C和HCN、NH3发生反应，将－CHO转化为－CH(NH2)CN，D中－CN在酸性条件下发生水解，－CN转化为－COOH，再与NaOH得到F。

(1)根据E的结构简式，可知E的官能团有氨基、羧基；

(2)根据B和C的结构简式可知，B和HCHO发生反应时，B中的碳碳双键打开，与HCHO发生了加成反应；

(3)手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。A→F六种，ABC三种有机物中饱和碳原子均连接2个相同的H原子，因此不含有手性碳原子；DEF三种有机物中有手性碳原子如图所示，手性碳原子用“*”标识，(D)、(E)、(F)；

(4)D→E的反应中－CN转化为－COOH，化学方程式为+H2SO4+4H2O→+(NH4)2SO4或+2H2SO4+4H2O→+2NH4HSO4；

(5)B为CH2=CHCN，发生聚合反应时，碳碳双键打开，发生加聚反应，聚合物的结构简式为；

(6)E同分异构体的核磁共振氢谱只有三组峰，且面积比为6:2:1，说明该同分异构体中存在2个对称的－CH3，则可能的结构可能有、、、等；

(6)根据目标的结构简式，类似于E，模仿C→E的过程，但是不能模仿A到B，由于A到B增加碳链的长度，而苯乙烯侧链只有2个碳原子，目标产物中－NH2、－COOH连接的侧链也只有两个碳原子，因此需要将－CH=CH2，转化为－CH2CHO，可直接氧化，也可以先加成再氧化，合成路线为或。