Question

化合物是合成啶氧菌酯（农用杀菌剂）的一种中间体。由有机物为原料制备的一种合成路线如下：

已知：（1）有机物为芳香烃，其质谱图如下。核磁共振氢谱显示有三种吸收峰，面积比为.

（2）

回答下列问题：

（1）的结构简式为________。反应②除外的试剂和反应条件为________。

（2）①~④中，属于取代反应的有________个。

（3）下列关于的说法，正确的有________（填序号）。

A 含有两种不同的官能团

B 是苯甲酸的同系物

C 与足量溶液反应，最多可消耗

D 可发生取代、加成、氧化、缩聚反应

（4）中的含氧官能团的名称为___________。

（5）反应⑥的化学方程式为__________。

（6）芳香化合物是的同分异构体，符合下列条件的数目有________种。

①能发生银镜反应、水解反应   ②除苯环外不含其它环状结构

（7）（）可由其单体在发下制得。参考图中流程，写出以乙炔、等为主要原料制备的合成路线________。

Answer

水溶液、加热 4 AD 醚键、酯基 +H2O 5 H2C=CHCl

【解析】

根据A的质谱图，芳香烃A的相对分子质量是106，则A的分子式是C8H10；D和NaCN发生取代反应生成E，由E的结构简式逆推，可知D是；C和HCl发生取代反应生成D，则C是；由C逆推，A是，B是；在酸性条件下水解为F，F是 ；

根据以上分析，(1)的结构简式为；反应②是发生水解反应生成，试剂和反应条件为水溶液、加热；

(2)①~④中，和卤素单质在光照条件下发生取代反应生成，在水溶液、加热条件下发生取代反应生成，与HCl发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，所以属于取代反应的有4个；

(3) A．含有羧基、羟基两种不同的官能团，故A正确；

B． 与苯甲酸含有的官能团不同，不是苯甲酸的同系物，故B错误；

C．羧基能与氢氧化钠反应，与足量溶液反应，最多可消耗，故C错误；

D．含有羟基、羧基、可发生取代、氧化、缩聚反应，含有苯环能发生加成反应，故D正确；选AD；

(4)中的含氧官能团的名称为醚键、酯基；

(5)反应⑥是发生分之内酯化反应生成，化学方程式为+H2O。

(6)①能发生银镜反应、水解反应说明为甲酸酯，②除苯环外不含其它环状结构，则含有1个碳碳双键， X的结构有、、、、，共5种；

(7) 的单体是，乙炔和氯化氢加成生成H2C=CHCl，H2C=CHCl 和NaCN反应生成 ，水解为，在作用下生成， 的合成路线为 H2C=CHCl。