Question

“阿比朵尔”是一种抗病毒药物，能有效抑制新型冠状病毒，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）阿比朵尔中含氧官能团的名称为____，反应②④⑥中属于取代反应的是_____。

（2）在合成阿比朵尔的整个流程中，设计由A到B的目的是___。

（3）反应③的化学反应方程式为______________。

（4）M是B的一种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有____种；

①苯环上有3个取代基                 ②能发生银镜反应

③能发生水解反应，且1molM水解时消耗4molNaOH

其中核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为_______。

（5）参照上述合成路线，设计由甲苯和2—丙醇为原料制备的合成路线_______（其它无机试剂任选）

Answer

（酚）羟基、酯基 反应⑥ 保护酚羟基 6

【解析】

结合A和C的结构简式，以及反应①的反应物，可知A到B，A中的－OH的H被取代；B到C，B中的－NO2被还原成－NH2。经过反应③，C中的－NH2，形成N=C双键；经过反应④，形成分子内的环；反应⑤，在N原子上引入－CH3；反应⑥，Br原子取代了－CH3和苯环上的2个H原子；最终得到阿比朵尔。

(1)阿比朵尔中含氧官能团有羟基和酯基；反应②④⑥中，②为－NO2转化为－NH2，去氧加氢，为还原反应；反应④，形成了分子内的环，根据分子式可知，整个过程中，去掉了2个H原子，不是取代反应；反应⑥，Br原子取代了－CH3和苯环上的2个H原子，为取代反应；因此属于取代反应的是⑥；

(2)A到B，A中的－OH的H被取代，而在阿比朵尔中，又复原成－OH，在整个合成过程中保护了－OH，使得－OH不会转化为其他原子或原子团；设计由A到B的目的是保护酚羟基；

(3)根据分子式可知，C和的反应中产物还有水，化学方程式为；

(4)M是B的一种同分异构体，满足下列条件②能发生银镜反应、③能发生水解反应，且1molM水解时消耗4molNaOH；说明结构中含有2个甲酸形成的酯基，为－OOCH，则另一个取代基为－NH2，苯环上有三个取代基的同分异构体，有6种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为或；

(6)中的碳氮双键，类似于中的碳氮双键，由－NH2与含有羰基的物质反应得到；－NH2的引入可模仿B到C；利用硝化反应在甲苯中甲基的对位引入－NO2，在还原得到－NH2；2－丙醇可以发生催化氧化引入羰基；则合成路线为。