Question

华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

请回答下列问题:

（1）A的名称为_____________________，E中官能团名称为____________________。

（2）B的结构简式为___________________________。

（3）由C生成D的化学方程式为________________________________________。

（4）⑤的反应类型为____________，⑧的反应类型为_______________。

（5）F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有__________种。a．能与FeCl₃溶液发生显色反应；   b．能发生银镜反应；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_____________。

Answer

甲苯 酯基 取代反应 加成反应 13

【解析】

由合成流程可知，A为甲苯，A发生取代反应生成B为，B水解生成C为，C催化氧化生成D为，D与丙酮反应生成；⑤为苯酚的取代反应生成E，⑥为E中苯环上H发生取代反应生成F为，⑦为F与乙酸酐发生取代反应，⑧为中双键的加成反应。

(1)A为，名称为甲苯，E是，其官能团名称为酯基；

(2)B的结构简式为，名称是一氯甲苯；

(3)一氯甲苯在碱性条件下水解产生C是苯甲醇，苯甲醇在Cu作催化剂时，在加热条件下发生氧化反应，产生苯甲醛和水，所以由C生成D的化学方程式为；

(4)由上述分析可知⑤的反应类型为取代反应，⑧的反应类型为加成反应；

(5)F的同分异构体中，同时符合a.能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；b．能发生银镜反应，说明含有醛基。若含2个取代基为—OH、—CH2CHO，有邻、间、对3种，若含3个取代基为—OH、—CHO、—CH3，固定2个取代基插入第3个得到3+6+1=10种，符合条件的同分异构体共有3+10=13种，其中核磁共振氢谱为五组峰，说明分子中含有五种不同位置的H原子，其结构简式为 。