Question

烃A是一种重要的化工原料，采用以下路线合成X。

已知：RC≡CH＋HCHORC≡CCH₂OH

请回答下列问题：

(1)若反应①、②、④的原子利用率均为100%，则A的名称为：________。

(2)物质G的结构简式为：_________。

(3)写出反应③的化学反应方程式：_________。

(4)物质E是D催化氧化后生成的有机产物，E能发生银镜反应，写出E中官能团名称：________。

(5)物质H和物质I可以在一定条件下合成链状聚合物，请写出化学方程式：______。

(6)符合下列条件的D的同分异构体共有_______种，写出其中一种的结构简式_____。

i.与FeCl₃溶液能发生显色反应   ii.苯环上的一氯代物只有一种

Answer

乙炔 HOCH2C≡CCH2OH +2NaOH+2NaBr 羰基、醛基 nHOCH2CH2CH2CH2OH+nHOOCCH2CH2COOH+(2n-1)H2O 6

【解析】

根据X结构简式可知，D和I发生酯化反应生成X，H发生氧化反应生成I，则I为酸，由X可知I为HOOCCH2CH2COOH、D为，B和溴发生加成反应生成C，C中含有溴原子，C发生水解反应生成D，则C为，B为，若反应①、②、④的原子利用率均为100%，A和苯发生加成反应生成B，则A为HC≡CH；根据信息知G为HOCH2C≡CCH2OH，G和氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2CH2OH，结合题目分析解答。

根据上述分析可知：A是HC≡CH，B是，C是，D是，G是HOCH2C≡CCH2OH，H是HOCH2CH2CH2CH2OH，I是HOOCCH2CH2COOH。

(1)由上述分析可知，烃A为HC≡CH，A的名称为：乙炔；

(2)由上述分析可知，物质G的结构简式为：HOCH2C≡CCH2OH；

(3)C是，含有Br原子，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生D是，则反应③的化学反应方程式：+2NaOH+2NaBr；

(4) D是，D在Cu催化下氧化产生E，醇羟基被氧化变为羰基、醛基，则E为；

(5)H是HOCH2CH2CH2CH2OH，I是HOOCCH2CH2COOH。物质H和物质I可以在一定条件下发生缩聚反应合成链状聚合物，化学方程式为：nHOCH2CH2CH2CH2OH+nHOOCCH2CH2COOH+(2n-1)H2O；

(6)D为，D的同分异构体符合：ⅰ．与FeCl3溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基，ⅱ．苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有一种H原子，则符合条件的同分异构体有：应该含有两个酚羟基、两个甲基，

如果两个甲基相邻，两个酚羟基可以相对或相邻且结构对称，有2种；

如果两个甲基相间，两个酚羟基相对，有1种；

如果两个甲基相对，两个酚羟基相间或相邻或相对且结构对称，有3种，

则符合条件的结构有6种，

其中的一种同分异构体结构简式为。