Question

具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物L的合成路线如下图所示： 

 已知部分有机化合物转化的反应式如下： 

i．R-XR-CNR-COOH(R为烃基)

ii．RCHO+CH₃COR′RCH=CHCOR′(R、R′代表烃基或氢)

iii．(R代表烃基或氢)

(1)A的分子式是C₇H₈，其结构简式是______；A→B所属的反应类型为______。 

(2)试剂a是_______________。 

(3)C→D的化学方程式是___________________。 

(4)F的结构简式是__________；试剂b是___________。 

(5)J与I₂反应生成K和HI的化学方程式是____________。 

(6)以A和乙烯为起始原料，结合题中信息，选用必要的无机试剂合成苯乙酸乙酯( )，参照下列模板写出相应的合成路线_______________。

Answer

取代反应 液溴/铁粉 +CH3COOH CH3CHO(乙醛) +I2 +2HI

【解析】

A的分子式是C7H8，结合B的分子式、C的结构简式，可知A的结构简式为，试剂a应为为Br2，B发生水解反应然后酸化得到C，所以B为，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，F发生信息i的反应生成G，所以F结构简式为，该反应为取代反应；G发生信息ii的反应生成J，根据G、J碳原子个数可知b为CH3CHO，J结构简式为，J发生信息iii的反应生成K，K发生水解反应然后酸化得到L。

(1)A的分子式是C7H8，结合B的分子式、C的结构简式，可知A的结构简式为，A与Br2在Fe作催化剂条件下发生甲基对位的取代反应生成B；
(2)甲苯与a反应生成对甲基溴苯，则试剂a是：液溴/铁粉；
(3)对比C、D的结构，可知C中酚羟基中H原子被取代生成D，同时有乙酸生成，C→D的化学方程式是：++CH3COOH；

(4)F发生信息i的反应生成G，根据G的结构可知F的结构简式是：；G发生信息ii的反应生成J，所以试剂b中应含有醛基，再结合G和J的碳原子个数可知，试剂b是：CH3CHO；
(5)J与I2反应生成K和HI的过与信息iii类似，所以化学方程式是：+I2 +2HI；
(6)对比和 的结构可知需要将苯环的支链加长并形成羧基，然后再与乙醇发生酯化；加长支链并形成羧基的过程与题目所给信息i类似，可以先在光照条件下与氯气发生取代生成，然后再进行信息i的转化生成，乙烯可以和水发生加成反应生成乙醇，所以整个合成路线流程图为：。