Question

G是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中官能团的名称是：_______________。

 写出A与银氨溶液反应的化学方程式：_______________________________。

（2）B→C的反应类型是：_______________。

（3）E的结构简式是：_______________。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：______________________。

（5）下列关于G的说法正确的是：_______________。

a．能与溴单质反应

b．能与金属钠反应

c．1molG最多能和3mol氢气反应

d．分子式是C₉H₆O₃

（6）H是D的同分异构体,同时符合下列条件的H结构共有________种，

a．能与FeCl₃溶液发生显色反应

b．能发生银镜反应

c．能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积之比为1：1：2：2的结构简式为_____________。

Answer

醛基 CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O 取代反应 +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O a、b、d 3种

【解析】

A与银氨溶液反应有银镜生成，说明A含有醛基，A氧化为乙酸，则A是乙醛； 和甲醇发生酯化反应生成E，E是。

(1) A与银氨溶液反应有银镜生成，说明A含有醛基，A氧化为乙酸，则A是乙醛，结构简式是CH3CHO，则A中官能团的名称是醛基；乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵、银、氨气、水，反应的化学方程式是CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O；

(2)CH3COOH→是CH3COOH中的羟基被氯原子代替，所以反应类型是取代反应；

(3) 和甲醇发生酯化反应生成E，E的结构简式为。

(4) 和过量NaOH溶液共热发生水解反应生成、CH3COONa、CH3OH，反应的化学方程式是+3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O；

(5) a．含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，故a正确；

b．含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，故b正确；

c．含有苯环和碳碳双键，1molG最多能和4mol氢气发生加成反应，故c错误；

d．根据G的结构简式，可知分子式是C9H6O3，故d正确；

答案选abd；

(6)D的结构简式为 ，D的同分异构体H具有a．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； b．能发生银镜反应、能发生水解反应，说明是甲酸酯；同时符合条件的H的结构简式有、、，共3种，其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积之比为1：1：2：2的结构简式为。