Question

胡椒乙酸是合成许多药用生物碱的重要中间体，以苯酚为原料制备胡椒乙酸的合成路线如图所示。

回答下列问题：

（1）下列关于有机物B的说法正确的是 ____________(填字母）。

a.能与FeCl₃溶液发生显色反应

b.核磁共振氢谱中只有3组峰

c.能发生银镜反应

d.能与溴水发生加成反应

（2）C的名称是___________，C→D的反应类型是_______。

（3）胡椒乙酸(E)中所含官能团的名称为__________ 。

（4）G生成F的化学方程式为_____________。

（5）W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成1 mol C0₂，已知W的苯环上只有2个取代基，则W的结构共有__________(不含立体异构)种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为_______。

（6）参照上述合成路线，写出以一氯甲苯（）为原料（无机试剂任选）制备苯乙酸的合成路线：____________________。

Answer

ac 邻苯二酚(或1，2－苯二酚) 取代反应 醚键和羧基 3

【解析】

（1）a.B分子结构中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故a正确；b.B分子结构中含有6种等效氢，核磁共振氢谱中有6组峰，故b错误；c.B分子结构中含有醛基，能发生银镜反应，故c正确；d.B分子中不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，但能与溴水发生取代反应和氧化反应，故d错误；答案为ac；

（2）根据系统命名或习惯命名法，有机物的名称是邻苯二酚(或1，2－苯二酚)，C→D是形成环醚结构，其反应类型是取代反应；

（3）胡椒乙酸()中所含官能团有醚键和羧基；

（4）G生成F是取代反应，反应的化学方程式为；

（5）W是的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成1 mol C02，说明含有2个羧基，已知W的苯环上只有2个取代基，应该是—COOH和—CH2COOH，这两个取代基有邻、间及对位，则共有3种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。

（6）以一氯甲苯（）与NaCN发生取代反应，产物在酸性溶液中水解即可得到苯乙酸，其合成路线为。