Question

具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示：

已知：i.RCH₂BrR﹣HC═CH﹣R′

ii．R﹣HC═CH﹣R′

iii．R﹣HC═CH﹣R′(以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等)

（1）A属于芳香烃，其名称是___________，D的结构简式是________，由F生成G的反应类型是_______________。

（2）由E与I₂在一定条件下反应生成F的化学方程式是__________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_______。

（3）下列说法正确的是___________(选填字母序号)。

A．G存在顺反异构体

B．由G生成H的反应是加成反应

C．1molG最多可以与1molH₂发生加成反应

D．1molF或1molH与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH

（4）以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。_____。

Answer

1，2－二甲苯（邻二甲苯） 消去反应 BD

【解析】

由A的分子式对比C的结构简式可知A为、B为，对比C、D的分子式可知D为、E为，由信息ii可知F为，由H的结构结合信息iii可知G为。

（1）由以上分析可知，A的结构简式为，名称为1，2-二甲苯（邻二甲苯）；由以上分析可知，D的结构简式为；F生成G的反应为在NaOH醇溶液作用下共热发生消去反应生成，故答案为：1，2-二甲苯（邻二甲苯）；；消去反应；

（2）由信息ii可知，与碘单质反应生成，反应的化学方程式为，也可能反应生成副产物，故答案为：；；

（3）A．G的结构简式为，碳碳双键碳原子上连有2个氢原子，不可能存在顺反异构体，故错误；

B．G含有碳碳双键，由信息iii可知，由G生成H的反应是加成反应，故正确；

C． G含有苯环和碳碳双键，则1mol G最多可以与4mol H2发生加成反应，故错误；

D． F为，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可与NaOH溶液反应，H含有2个酯基，可水解生成2个羧基，则1mol F或1mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH，故正确；

BD正确，故答案为：BD；

（4）以乙烯为起始原料合成，结合题给信息可知，应先由乙烯与水和溴化氢发生加成反应生成乙醇和溴乙烷，乙醇催化氧化乙醛，乙醛与溴乙烷发生信息i反应生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3发生信息iii反应生成，合成路线为，故答案为：。