Question

他米巴罗汀是一种对白血病、阿尔茨海默症等疾病具有较好治疗效果的药物，其一种合成路线：

回答下列问题：

（1）A的结构简式是_________，C中含氧官能团的名称是_________

（2）①和③的反应类型分别是_________

（3）下列说法正确的是_________（填标号）。

a．A为苯的同系物b．B的一氯代物有5种

c．1molC最多可与2molNaOH反应d．弱碱性条件有利于反应⑤进行

（4）草酰氯与乙二胺()反应可得到一种六元环状化合物，该反应的化学方程式为_________

（5）化合物W与C互为同分异构体，且满足下列条件：①属于芳香族化合物且能与NaHCO₃反应：②能发生银镜反应；③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl₃发生显色反应，则W共有_________种，其中一种核磁共振氢谱为1：2：2：2：1，其结构简式为__________。

（6）参照上述合成路线，设计由苯和1，3－丁二烯合成的路线（其它无机试剂任选）。__________

Answer

羧基、酯基 取代反应、还原反应 cd ＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl 13 CH2=CHCH=CH2Cl－CH2CH=CHCH2ClCl－CH2CH2CH2Cl

【解析】

(1)~(3)：由流程知，反应②为苯环上的硝化反应，反应③则为还原反应，反应过程中硝基转化为氨基，则B为：，A为，反应①则是与之间生成，C分子式为C9H8O4，不饱和度为6，参照上述合成路线的反应④，用逆合成分析法推知，C为，据此填空；

(4)参照上述合成路线的反应⑥，类推即可；

(5)限定条件的同分异构体的种类判断，可从分子式为C9H8O4，不饱和度为6切入，找出满足条件的官能团判断；

(6)参照题目提供的合成线路，结合逆分析法，找出流程；

(1)由分析知A为，C为，则C中含氧官能团的名称是羧基、酯基；

答案为：；羧基、酯基；

(2)反应①是与之间发生反应得到，苯环上相邻2个氢原子被取代，同时得到氯化氢，故是取代反应，反应③过程中硝基转化为氨基，去氧得氢，则③为还原反应；

答案为：取代反应、还原反应；

(3)a．A为，苯环所连并不是烷基，故不是苯的同系物，a错误；

b．B为，分子内有7种氢原子，故一氯代物有7种，b错误；

c．C为，1molC最多可与2molNaOH反应，c正确；

d．反应⑤是取代反应，除了得到有机产物外，还有HCl生成，故弱碱性条件有利于反应⑤进行，d正确；

答案为：cd；

(4)草酰氯与乙二胺()反应由反应⑥类推即可，发生取代反应，可得到一种六元环状化合物和HCl，该反应的化学方程式为＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；

答案为：＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；

(5)化合物W与C互为同分异构体，分子式为C9H8O4，不饱和度为6，且从满足下列条件可知其含的基团或官能团：由“①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应”知含羧基：由“②能发生银镜反应”知含-CHO；由“③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl3发生显色反应”知含酚酯基，由于是6个不饱和度，故其必定含甲酸酚酯基、羧基，则W的结构存在以下二种情况：一是可看作苯环上的1个氢原子被取代所得，共3种同分异构体，即苯环上2个取代基位于邻、间、对位3种情况，另一种是苯环上有3个取代基，分别是、-COOH和-CH3，结构的苯环上再引入-CH3有2种、结构的苯环上再引入-CH3有4种、结构的苯环上再引入-CH3有4种、则满足条件的同分异构体共有13种，其中一种核磁共振氢谱为1：2：2：2：1，其结构简式为；

答案为：13种；；

(6)参照上述合成路线的反应①，用逆合成分析法，要得到，需和ClCH2CH2CH2Cl在AlCl3条件下反应，Cl－CH2CH2CH2Cl则可以由CH2=CHCH=CH2与氯气先进行1,4-加成得ClCH2CH=CHCH2Cl、后ClCH2CH=CHCH2Cl与氢气加成所得，由苯和1，3－丁二烯合成的路线为：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl；

答案为：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl。