Question

吡贝地尔可用于治疗帕金森病，对于控制帕金森病的震颤、运动迟缓、肌张力增高有一定的作用。另外对于不宁腿综合征也有治疗效果。其合成路线如下：

已知：①

②

回答下列问题：

(1)物质A的结构简式为______，检验A中非含氧官能团所用试剂的先后顺序为____________(填化学式)，物质F中含氧官能团的名称为______。

(2)写出C转化为D的化学反应方程式：__________________，D生成E的反应类型为______，试剂Y的结构简式为______。

(3)G与E互为同分异构体，请写出符合下列条件的G的结构简式：______(写出1个即可)。

①遇FeCl₃溶液显色        ②能发生银镜反应        ③含有一个手性碳原子

(4)请结合题目中的相关信息，以物质C、1，1-二氯乙烷、乙醛为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。__________

Answer

NaOH、HNO3、AgNO3 醚键 加成反应 、、

【解析】

由B的结构简式，可推出A的结构简式为：，B至C是酸化，C的结构简式为：，由D的结构简式可推出X为CH2Cl2，D与HCHO发生加成反应生成E，E与HCl发生取代反应生成F，F到吡贝地尔发生取代反应，根据吡贝地尔的结构，可推出Y的结构简式为，据此分析解答。

(1)由分析可知，A为，其中的非含氧官能团为氯原子，检验方法为：将少量样品与NaOH溶液在试管中混合共热，充分反应并冷却后，向溶液中加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液，若有白色沉淀，则证明有氯元素，所用试剂的先后顺序为：NaOH、HNO3、AgNO3；根据F的结构简式，其含有的含氧官能团的名称为醚键，故答案为： ；NaOH、HNO3、AgNO3；醚键；

(2)C的结构简式为，B至C是酸化，反应方程式为：，D与HCHO发生加成反应生成E，F到吡贝地尔发生取代反应，根据吡贝地尔的结构，可推出Y的结构简式为，故答案为：；加成反应；；

(3)E的结构简式为，G与E互为同分异构体，遇FeCl3溶液显色，说明有酚羟基；能发生银镜反应，说明有醛基，含有一个手性碳原子，则该C原子连有4个不同的原子或原子团，满足上述条件的有：、、，故答案为：、、；

(4)C的结构简式为，加上1，1-二氯乙烷、乙醛为原料，合成，合成的方案为：先与1，1-二氯乙烷生成，再与甲醛生成，再通过消去反应和加聚反应生成产物，

故答案为：。