Question

高分子化合物G的一种合成路线如下：

已知：①+RCHO；

②D溶液显酸性

③浓硫酸能与酚类物质发生取代反应，在苯环上引入－SO₂H

回答下列问题：

（1）E分子中的含氧官能团名称为__。

（2）下列关于化合物B的说法不正确的是__(填标号)。

①苯环上一氯代物有2种

②分子式为C₈H₁₀O₂

③既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能与溴水发生加成反应

④1mol化合物B与足量金属钠反应生成标准状况下氢气22.4L

（3）A→B的反应类型是__，D→E的目的是__，A的化学名称为__。

（4）写出F→G的化学方程式__。

（5）某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体有种__(不含立体异构)。

①氧原子数与B相同但相对分子质量比B少36

②能发生水解反应

其中核磁共振氢谱只有2组峰的是__(写结构简式)

（6）写出用苯酚、为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的合成路线。__。

Answer

羟基、醚键 ③ 加成反应 保护酚羟基 乙醛 n+(n-1)H2O 9 HCOOC(CH3)3

【解析】

根据已知①信息，可判断A为乙醛；B为；B发生消去反应，生成C；C与水发生加成反应生成D，D为；D与CH3I发生取代反应生成E；E发生氧化反应，醇羟基被氧化为羧基，再与HI反应，醚基变为酚羟基和CH3I，即生成F；F含有羧基、酚羟基，G为高分子化合物，则F进行分子间脱水，发生缩聚反应生成G。

(1)根据E的结构简式，含有的官能团为醚基、醇羟基；

(2)分析可知，B的结构简式为，

①B的苯环只有对位上有取代基，故其苯环上的一氯代物有2种，①正确；

②分子式为C8H10O2，②正确；

③含有酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，能与溴水发生取代反应，不能发生加成反应，③不正确；

④B中的酚羟基、醇羟基，均可与Na发生反应，则1mol化合物B与足量金属钠反应生成1mol氢气，即标准状况下22.4L，④正确；

答案为③；

(3)A为乙醛，生成B为加成反应；已知酚类物质易被氧化，而生成F需氧化醇羟基，则D→E的目的是保护酚羟基不被氧化；分析可知，A为乙醛；

(4)F进行分子间脱水，发生缩聚反应生成G，方程式为n+(n-1)H2O；

(5)B分子式为C8H10O2，①氧原子数与B相同但相对分子质量比B少36，则只能是少3个C，即分子式为C5H10O2；②能发生水解反应，含有酯基，同分异构体中HCOOC4H9，有4种；CH3COOC3H7，有2种；CH3CH2COOC2H5，有1种；C3H7COOCH3，有2种；合计9种；核磁共振氢谱只有2组峰，则为对称结构，即含有3个相同位置的甲基，结构简式为HCOOC(CH3)3；

(6)根据题干信息，先被氧化为醛基，即可生成，再发生消去反应即可，流程为。