Question

M（）是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：

已知：Ⅰ.

Ⅱ.R—MgX（R、R’、R”代表烃基或氢原子）

Ⅲ.+R₃（R₁、R₂、R₃代表烃基或氢原子）

（1）在一定条件下，N可以发生加聚反应，其产物的结构简式为___。

（2）D中官能团名称为___。

（3）由E生成F的化学方程式为___，反应类型为___。

（4）H是比G少6个碳原子的G的同系物，则H有___种，其中核磁共振氢谱有三组吸收峰的结构简式为___。

（5）用星号（*）标出M中的手性碳原子：___。

（6）写出用氯苯（）原料制备化合物的合成路线：___（其他试剂任选）。

Answer

羟基（或酮基） +H2O 消去反应 5

【解析】

由有机物的转化关系可知，苯酚与2-甲基丙烯发生加成反应生成，则B为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则C为；发生信息Ⅰ反应生成，则D为；发生信息Ⅱ反应生成，则E为；在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则F为；发生信息Ⅲ反应生成，一定条件下生成。

（1）N的结构简式为，一定条件下发生加聚反应生成，故答案为：；

（2）D的结构简式为，官能团为羟基（或酮基），故答案为：羟基（或酮基）；

（3）由E生成F的反应为在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；

（4）G的结构简式为，比少6个碳原子的同系物H的分子式为C5H8O2，分子中含有羰基和醛基，CH3CH2CH2CHO插入羰基有3种，插入羰基有2种，共有5种，其中核磁共振氢谱有三组吸收峰的结构简式为，故答案为：5；；

（5）M的结构简式为，手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子，则M中属于手性碳原子的标识为，故答案为：；

（6）由题给流程和制备化合物的结构简式 可知，合成的步骤为在催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，发生信息Ⅲ反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，合成路线为： ，故答案为：。