Question

“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：+。我国科研人员利用该反应设计合成了具有特殊结构的化合物F。合成线路如图所示：

已知：++H₂O

⑴A的名称是________。C中官能团的名称是________。

⑵反应④的反应类型为________。

⑶有机物分子中的1个碳原子上连接4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。上述流程中，存在手性碳原子的有机物有________(填字母)。

⑷反应③属于消去反应，反应③的化学方程式为________________。

⑸芳香族化合物G与C互为同分异构体，G的苯环上只有两个对位的取代基，且其中一个取代基为乙烯基(CH₂=CH—)。G分子中只有两种官能团，且1molG与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag，则G的结构有________种，其中核磁共振氢谱图中只有7组吸收峰的结构简式为________________(写出一种结构即可)。

Answer

丁酮 羟基、醛基、碳碳三键 加成反应 BC + 9 或或

【解析】

CH3CH2COCH3与HC≡CH发生加成反应生成B，B与发生取代反应生成生成C()，发生消去反应生成和，D发生“点击反应”生成E，E和CH3CH2COCH3反应生成F。

⑴根据A与HC≡CH发生加成反应生成B及B的结构得到A为CH3CH2COCH3，名称是丁酮；C中官能团的名称是碳碳三键、羟基、醛基；故答案为：丁酮；羟基、醛基、碳碳三键。

⑵从信息中可以得出反应④的反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。

⑶ BC中连羟基的碳原子上连接4个不同的原子或原子团，因此存在手性碳原子的有机物有BC；故答案为：BC。

⑷反应③属于消去反应，反应③的化学方程式为 +；故答案为： +。

⑸芳香族化合物G与C互为同分异构体，G的苯环上只有两个对位的取代基，且其中一个取代基为乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有两种官能团，且1mol G与足量银氨溶液发生银镜反应生成4mol Ag，说明一种官能团是碳碳双键，另一种官能团是醛基且有2mol—CHO，，两个—CHO在正丙基的同一个碳上，有3种结构；一个—CHO在的1号碳，另外一个—CHO在2号位、3号位共2种；一个—CHO在的2号碳，另外一个—CHO在3号位共1种；，两个—CHO在异丙基的同一个碳上，有1种结构； ，两个—CHO在异丙基的不同碳上，有2种结构；则G的结构有9种，其中核磁共振氢谱图中只有7组吸收峰的结构简式为或或；故答案为：9；或或。