Question

(1)按要求完成下列问题：

①羟基的电子式_____。

②与 H₂ 加成生成 2，5-二甲基己烷的炔烃的系统命名_____。

③写出 1,3-二溴丙烷与氢氧化钠水溶液共热的化学方程式_____。

④分子 式为 C₆H₁₄O 且含有“—CH₂OH”的同分异构体的种数为(不考虑立体异构)_____。

(2)写出 1 个符合下列条件的物质的结构简式并用系统命名法命名：

a 与苯互为同系物；  b 碳原子数小于10；  c 一氯代物只有两种。______；_____。

(3)共轭二烯烃是含有两个碳碳双键，并且两个双键被一个单键隔开的二烯烃。最简单的共轭二烯烃是 1,3-丁二烯。 共轭二烯烃比较稳定。共轭二烯烃能以 1，4-和 1，2-两种形式发生加成反应，还可发生双烯合成反应(即 Diels-Alder 反应)等。用于合成橡胶、溶剂，是重要的有机化工原料。

①与一定量的Br₂ 发生加成反应，生成的产物可能是_______。

A           B       C        D 

②双烯合成反应(即 Diels-Alder 反应)是一类二烯烃与单烯烃或炔烃作用生成六元环状化合物的反应，例如，最简单的 1，3-丁二烯和乙烯的作用表示为：。则由 1-丁烯和 2-乙基-1，3-丁二烯发生双烯合成反应的产物为_____。

(4)环蕃 A(cyclophane)和超蕃 B(superphane)是一种光电信息材料，都属于烃(B 中氢原子未画出)，它们的结 构如图所示。

下列有关说法正确的是（________）

A 环蕃和超蕃互为同系物    B 环蕃能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C 环蕃能与液溴、硝酸发生取代反应    D 超蕃的一氯取代物只有 l 种，二氯取代物有 3 种

Answer

2，5-二甲基-3-己炔 BrCH2CH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaBr 8 或 1，4-二甲苯或1，3，5-三甲苯 BCD BC

【解析】

(1)①羟基的结构简式为—OH，O原子和H原子形成一对共用电子对，其电子式为，故答案为：；

②2，5-二甲基己烷的结构简式为：，能与H2发生加成反应生成2，5-二甲基己烷的炔烃，因碳链骨架不变，则只有3、4号C上可存在三键，该炔烃的结构简式为：，名称为2，5-二甲基-3-己炔，故答案为：2，5-二甲基-3-己炔；

③1，3-二溴丙烷与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应，反应方程式为BrCH2CH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaBr，故答案为：BrCH2CH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaBr；

④确定C6H14的同分异构体，-OH取代C6H14中甲基上的H原子，C6H14的同分异构体有：①CH3CH2CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH2CH(CH3)2、③CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、④CH3CH2C(CH3)3、⑤CH(CH3)2CH(CH3)2、①中甲基处于对称位置，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；②中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；③中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；④中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；⑤中甲基有1种，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；故符合条件的C6H14O的同分异构体有8种，故答案为：8；

(2)与苯互为同系物，侧链为烷基，一氯代物只有两种，说明该有机物中只有2种H原子，与苯互为同系物且一氯代物有两种物质，必须考虑对称结构，考虑最简单的取代基-CH3情况，符合条件的物质的结构简式为(1，4-二甲苯)或(1，3，5-三甲苯)，故答案为：或；1，4-二甲苯或1，3，5-三甲苯；

(3)①与一定量的Br2 发生1，4加成反应生成，与一定量的Br2 发生1，2加成反应生成，与一定量的Br2 发生完全加成反应生成，故答案为：BCD；

②根据题干信息可知，1，3丁二烯和乙烯反应，1，3丁二烯的两个碳碳双键断裂，中间形成一个碳碳双键，剩余两个半键与乙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连构成环，因此1-丁烯()和2-乙基-1，3-丁二烯()发生双烯合成反应生成，故答案为：；

(4)A．对比两个有机物的结构，结构不同，因此不属于同系物，A错误；

B．苯环上含有甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，B正确；

C．含有苯环，且苯环上有氢原子，与液溴和硝酸发生取代反应，C正确；

D．只有一种氢原子，因此一氯代物只有1种，二氯代物先固定一个氯原子，另一个氯原子进行移动，共有二氯代物8种结构，D错误；

故答案为：BC。