Question

A 是石油裂解气的主要成分之一，以 A 为原料制备药物中间体 X 的合成路线如下：

已知： i   ii 

回答下列问题：

(1)D 中含碳原子的官能团的结构简式为_____。

(2)有机物 I 的结构简式为_____；反应④的反应类型是________。

(3)反应⑥的化学方程式为_____。

(4)根据已知条件写出 CH₂=CH—CH=CH₂ 与有机物 G 的化学反应方程式_____； 该产物发生反应③后得到的有机物其核磁共振氢谱中有_____组峰。

(5)满足以下条件的 I 的同分异构体有_____种。

i 官能团的类型与 I 不同；  ii 含有六元环结构； iii 六元环上只有 1 个取代基。

Answer

取代反应 +HCl + CH2=CH2—CH=CH2 5 4

【解析】

A是石油裂解气的主要成分之一，分子式为C3H6，结合B的结构简式，可知A为CH3CH2=CH2，A与氯气发生取代反应生成B，B与C发生信息i中的加成反应生成D，对比B、D的结构，可知C为CH2=CHCH=CH2．D与氢气发生加成反应生成E为，对比E、G的结构，可知E与HC≡CNa发生取代反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，故F为，G与HCl发生信息ii中加成反应生成H，氢原子连接在含氢较多的碳原子上，故H为，H发生卤代烃的水解反应生成I为，I发生催化氧化生成X为，据此分析解答。

(1)根据D的结构简式，含碳原子的官能团为碳碳双键，结构简式为；

(2)根据分析，有机物 I 的结构简式为；反应④为E与HC≡CNa发生取代反应生成F，反应类型是取代反应；

(3)反应⑥为G与HCl发生信息ii中加成反应生成H，化学方程式为+HCl；

(4)根据已知信息i， CH2=CH—CH=CH2 与有机物 G 的化学反应方程式为+ CH2=CH2—CH=CH2； 与氢气发生加成反应后得到，该有机物结构对称，其结构中含有5种不同环境的氢原子，其核磁共振氢谱中有5组峰；

(5)I为，其同分异构体中，官能团的类型与 I 不同，含有六元环结构，六元环上只有 1 个取代基，则六元环可与-OCH2CH2CH3或-CH2OCH2CH3或-CH2CH2OCH3或-OCH(CH3)2结合，共4有种。