Question

化合物F可通过如下路线合成得到：

（1）F中的含氧官能团的名称为___。D→E的反应类型为___。

（2）写出D的结构简式：___。

（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。

①含苯环，既能发生银镜反应、也能发生水解反应；

②是一种α-氨基酸，分子中含6种不同化学环境的氢。

（4）已知：苯胺（）有弱碱性、易被氧化。写出以和CH₃CH₂OH为原料制备的合成路线流程图___(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer

酰胺基 取代反应

【解析】

(1)~(3)由流程中提供的反应物和反应条件知，C→D为酯化反应，则D为，D→E的反应中，转变为，则乙氧基被—NHCH2CH3所替代，因此是取代反应，据此回答；

(4)以和CH3CH2OH为原料制备，则需在苯环上引入—NH2和—COOCH2CH3，由于苯环上的—COOCH2CH3需通过苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化得到—COOH、再和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应所得，这过程都需强氧化剂，故必须比氨基先引入到苯环上，因为苯胺（）有弱碱性、易被氧化，因此，按逆合成分析法，要得到，先得 ，要得到，则需，可由氧化得到，则通过甲苯硝化反应获得，据此回答；

(1)F为，则其中的含氧官能团的名称为酰胺基，D→E的反应即转变为，则乙氧基被—NHCH2CH3所替代，因此是取代反应；

答案为：酰胺基；取代反应；

(2) C→D为与乙醇在浓硫酸加热条件下的酯化反应，则D为；

答案为：；

(3)D的分子式为C9H9NO3，一种同分异构体同时满足下列条件，①含苯环，既能发生银镜反应、也能发生水解反应，说明含有甲酸酚酯基，②是一种α-氨基酸，则分子内余下的原子构成的基团为，分子中含6种不同化学环境的氢，则2个取代基位于对位，则该同分异构体的结构简式为；

答案为：；

(4) 以和CH3CH2OH为原料制备，则需在苯环上引入—NH2和—COOCH2CH3，由于苯环上的—COOCH2CH3需通过苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化得到—COOH、再和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应所得，这需要强氧化剂，故必须比氨基先引入到苯环上，因为苯胺（）有弱碱性、易被氧化，若苯环上先引入氨基后续会被氧化，因此，按逆合成分析法，要得到，可通过 被氢气催化还原，要得到，则需与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，，由制备，必须先发生硝化反应得到、再把甲基氧化为—COOH，得到，甲苯的硝化反应和氧化反应顺序不能颠倒，因为假如先发生氧化反应再发生取代反应则结果为，故流程为：；

答案为：。