Question

某种药物在临床上有许多的应用，具有去热、镇痛等疗效，以下是该药物的合成路线：

已知：CH₂=CH—CH₂=CH₂+CH₂=CH₂

(1)化合物C的分子式为__，B中含氧官能团的名称是__。

(2)E的一氯代物有__种，F→G的反应类型为__。

(3)写出D→F的化学方程式__。

(4)F的同分异构体有多种，符合以下条件的同分异构体有__种，写出其中一种的结构简式__。

①属于二取代芳香化合物，苯环上的一氯代物有两种

②能与FeCl₃溶液发生显色反应

③能与碳酸氢钠反应产生气体

(5)写出由2—溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成如图物质的合成路线：___。

Answer

C5H4O2 羟基、醛基 3 加成反应 2 、

【解析】

由合成路线分析可知，A(C5H8O4)n在浓硫酸作催化剂的条件下发生水解生成B()，则A为一种糖类，在酸性条件下加热成环生成C，C发生催化氧化生成D，D和E发生已知反应生成F，则E为，F与CH3N=C=O发生加成反应生成G，据此分析解答。

(1)根据C结构简式，结合C原子价电子是4，可知C分子式是C5H4O2，根据B结构简式可知其含氧官能团名称是羟基、醛基，故答案为：C5H4O2；羟基、醛基；

(2)根据上述分析可知，E为，分子中含有3中等效氢，则其一氯代物有3种，根据F与CH3N=C=O反应生成G可见发生的反应类型是加成反应，故答案为：3；加成反应；

(3)E()与D()发生加成反应产生F()，所以由D→F的化学方程式为，故答案为：；

(4)F分子式为C9H10O3，其同分异构体中，符合①属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两个处于对位的取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中一个取代基为酚羟基；③能与碳酸氢钠反应产生气体，说明分子中含有羧基，则可能结构有、两种结构，故答案为：2；、；

(5)结合题干合成路线，由2—溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成的合成路线可设计为：，故答案为：。