Question

2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如图所示：

已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。回答下列问题：

(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。A中含氧官能团的名称为______，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______。

(2)C的结构简式为________，D与E之间的关系为_______。

(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为____。

(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为_________。

(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH₃CH(NH₂)CH₃]：_________(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。

Answer

醛基、醚键 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 同分异构体 加成反应 CH3COCH2CH=CH2 13 2—甲基丁酸 CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3

【解析】

根据合成线路可知，A()与H2发生加成反应生成B()，根据已知“醛基在一定条件下可以还原成甲基”可得B与H2在一定条件下发生还原反应生成C()，C发生加成反应得到D，D的同分异构体E在浓硫酸、加热的条件下反应生成F[CH3CO(CH2)3Br]，F再和NH(C2H5)2反应得到G，G发生加成反应生成H，H发生消去反应得到I，I与H2发生加成反应得到J，J发生取代反应生成K，K与磷酸制的L磷酸氯喹，据此分析解答问题。

(1)化合物A的结构式为，其含氧官能团有醚键和醛基，A中的醛基可以与新制氢氧化铜悬浊液反应生成Cu2O的砖红色沉淀，方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：醚键、醛基；+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(2)由上述分析可知，C的结构简式为，D与E的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故答案为：；同分异构体；

(3)反应⑦为G发生加成反应生成H，反应⑤为E在浓硫酸、加热的条件下反应生成F[CH3CO(CH2)3Br]，若温度过高会发生消去反应生成CH3COCH2CH=CH2，故答案为：加成反应；CH3COCH2CH=CH2；

(4)有机物E的同分异构体中，属于羧酸和酯的有CH3CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、、、、、共13种，其中有一种是羧酸，且含有手性碳原子为

，其名称为2-甲基丁酸，故答案为：13；2-甲基丁酸；

(5)结合题干合成信息，可将2—丙醇催化氧化制得CH3COCH3，再在与NH3、无水乙醇得到，加入无水乙醇发生消去反应生成，最后与H2发生加成反应得到2-丙胺[CH3CH(NH2)CH3]，合成路线为CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3，故答案为：CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3。