Question

李比希法常用于测定有机物的组成。如图是确定有机物化学式常用的装置，其中管式炉可提供有机物燃烧所需的高温。

（1）装置C中CuO的作用是___。

（2）装置F的作用是___。

（3）准确称取13.60g有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，D管质量增加7.20g，E管质量增加35.20g。

①该有机物的最简式为___。

②若该有机物的相对分子质量为68，能发生银镜反应，且有2种不同化学环境的氢原子，该有机物的结构简式为___。

③若该有机物的相对分子质量为136，分子内含有一个苯环，且能与NaHCO₃反应，其核磁共振氢谱有4个峰，该有机物的结构简式为___。

Answer

将燃烧产生的CO转化为CO2 吸收空气中的水和CO2 C4H4O CH3C≡CCHO

【解析】

双氧水在二氧化锰催化作用下生成氧气，用浓硫酸干燥后通入C与有机物反应，CuO将有机物未完成燃烧产生的CO转化为CO2，用无水氯化钙吸收生成的水，碱石灰吸收二氧化碳；利用生成的二氧化碳和水的质量，通过计算得到有机物的最简式。

(1)装置C中有机物与氧气反应时有可能未完全燃烧，对后面碳的测定有影响，所以使用CuO的作用是将燃烧产生的CO转化为CO2；

(2)装置D、E吸收的水和CO2，只能来自于燃烧生成的，所以F的作用是吸收空气中的水和CO2；

(3)①D管吸收的是水，质量增加7.20g，即水为7.20g，E管吸收的是二氧化碳，增加35.20g，即二氧化碳为35.20g，，n(H)=0.8mol，m(H)=0.8mol×1g/mol=0.8g，，n(C)=0.8mol，m(C)=0.8mol×12g/mol=9.6g，m(O)= 13.60g-9.6g-0.8g=3.2g，，n(C)：n(H)：n(O)=0.8:0.8:0.2=4:4:1，最简式为C4H4O；

②根据相对分子质量为68，假设有机物分子式为(C4H4O)n，(12×4+1×4+16) ×n=68，解得n=1，分子式为C4H4O，能发生银镜反应说明有-CHO，且有2种不同化学环境的氢原子，说明剩下的三个氢原子是一种类型，即为甲基中氢，还有两个碳形成三键，所以该有机物的结构简式为CH3C≡CCHO；

③能与NaHCO3反应，说明含有-COOH，分子内含有一个苯环，含有至少七个碳原子，根据相对分子质量为136，说明只能含有一个-COOH，则已经结构中含有七个碳原子和两个氧原子，相对分子质量还差136-7×12-2×16=20，即可得分子中含有八个碳原子、八个氢原子和两个氧原子，分子式为C8H8O2，去除苯环和羧基后，应还有一个甲基或亚甲基，则有机物结构为、、、

其核磁共振氢谱分别有6、6、4、5个峰，则4个峰的有机物结构简式为。