Question

100多年前，“化学守护神”德国化学家李比希发现了一种至今仍在临床使用的催眠药(化合物IV)。由源自石油的基本化工原料I合成化合物IV的一种途径为：

(1)由化合物I合成化合物II的反应类型为______；

(2)下列关于化合物I和化合物II的说法正确的有________(填字母)。

A. 化合物I可以作为植物生长调节剂

B. 化合物I能发生加聚反应，不能使酸性KMnO₄溶液褪色

C. 化合物II能发生酯化反应

D. 化合物II不能与金属Na反应

(3)由化合物III合成化合物IV的反应的原子利用率为100%，则除化合物III外，另一种反应物是__。

(4)化合物II与IV都含有的官能团是______(填名称)，化合物IV的分子式为____。

(5)为替代日益枯竭的化石资源，有人提出以富含纤维素的农林废弃物或副产物为原料获得乙醇，再制备化合物IV的方案，可用于这种用途的废弃物或副产物有____ (写两种)。

Answer

加成反应 AC 水 羟基 C2H3OCl3 一氯乙烷、三氯乙酸

【解析】

原料I合成化合物IV的一种途径为将乙烯和水在催化剂存在的条件下发生加成反应生成乙醇，将乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应，得到三氯乙醛，三氯乙醛与水反应可以得到Cl3CCH(OH)2，然后分析。

(1)由化合物I合成化合物II是乙烯和水在催化剂条件下发生加成反应生成乙醇；

(2) A．化合物I是乙烯，乙烯可以促进植物的生长，故可以作为植物生长调节剂，故A正确；

B．化合物I是乙烯，乙烯含有碳碳双键，能发生加聚反应，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；

C．化合物II是乙醇，乙醇和乙酸可以在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，故C正确；

D．化合物II是乙醇，可以和金属Na反应生成乙醇钠和氢气，故D错误；

答案选AC；

(3)由化合物III合成化合物IV的反应的原子利用率为100%，为化合反应，三氯乙醛与水反应可以得到Cl3CCH(OH)2，根据原子守恒规律，则另一种反应物为水；

(4)化合物II是CH3CH2OH，IV是Cl3CCH(OH)2，都含有的官能团是羟基；根据结构简式可知，化合物IV的分子式为C2H3OCl3；

(5)再制备化合物IV的方案，将乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应，得到三氯乙醛，会生成氯化氢，副反应为乙醇与氯化氢生成一氯乙烷，或者三氯乙醛和次氯酸反应生成三氯乙酸和氯化氢，由三氯乙醛和水制备Cl3CCH(OH)2，副产物为一氯乙烷、三氯乙酸等。