Question

麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示：

已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92

Ⅱ．R—CH₂OHRCHO

III．R₁-CHO+

IV．

V．

请回答下列问题：

（1）D的名称是_______；G中含氧官能团的名称是_______。

（2）反应②的反应类型为_______；A的结构简式为_______。

（3）写出反应⑦的化学方程式：______________________________。

（4）X分子中最多有_______个碳原子共平面。

（5）在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物中，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为_________________。

（6）已知：仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的路线________________。

Answer

苯甲醛 羟基 取代反应 +CH3NH2 +H2O 10

【解析】

芳香烃A的相对分子质量为92，92÷12=7…8，则A的分子式为C7H8，A的结构简式为，A与氯气发生一元取代生成B，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，可推知B为，C为，D为，结合信息可知，G为，H为，X为。

(1)根据上述推断可知D为，则D的名称是苯甲醛；G结构简式为，则G中含氧官能团的名称是羟基；

(2)反应②是与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生，所以该反应类型为取代反应；A是甲苯，A的结构简式为；

(3)与CH3NH2发生信息Ⅴ的反应产生水和，因此反应⑦的化学方程式为：+CH3NH2 +H2O；

(4)X分子结构为，由于苯分子是平面分子，羟基连接的饱和C原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的平面内；乙烯分子是平面分子，碳氮双键的N原子取代乙烯中不饱和的C原子的位置，具有乙烯的平面结构，则碳氮双键连接的两个甲基碳原子在乙烯分子的平面上，苯分子的平面与乙烯分子的平面可以共平面，所以X分子中最多有10个碳原子共平面；

(5)在H的同分异构体中，同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物，说明分子中含有苯环、酯基、醛基，核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6，说明分子中有四种H原子，H原子的个数比为1∶1∶2∶6，则符合条件的有机物的结构简式为、；

(6)苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生硝化反应产生硝基苯，硝基苯与Fe在HCl存在时发生还原反应产生苯胺，苯胺与CH3CHO在水溶液中发生反应产生，所以以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的合成路线为。