Question

以乙醇为主要原料合成一种具有果香味的物质 C 和化合物 D 的合成路线如图所示。

请回答下列问题：

(1)B的结构简式为_______。

(2)反应⑤的化学方程式为_______；B分子中的官能团名称为_______；反应⑥的类型为________。

(3)为了探究反应③的反应原理，通常采用“同位素示踪法”的方法，请结构简式为 CH₃CH₂¹⁸OH，书写化反应③学方程式为_______。

(4)已知D的相对分子量为 118，其中碳、氢两元素的质量分数分别为 40.68%、5.08%，其余为氧元素，则 D 的分子式为________。

Answer

CH3COOH CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br 羧基 取代反应 CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O C4H6O4

【解析】

CH3CH2OH在Cu催化剂条件下加热发生催化氧化反应生成A为CH3CHO，CH3CHO进一步氧化生成B为CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成C为CH3COOC2H5；乙醇与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成乙烯CH2=CH2，乙烯与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br与NaCN发生取代反应生成NC-CH2CH2-CN，NC-CH2CH2-CN水反应然后酸化得到D。D的相对分子量为118，其中碳、氢两元素的质量分数分别为40.68%、5.08%，其余为氧元素，可确定N(C)==4；N(H)==6；N(O)==4，则物质D的分子式为C4H6O4，其结构简式为HOOC-CH2CH2-COOH。

根据上述分析可知：A为CH3CHO ；B为CH3COOH；C为CH3COOC2H5；D为HOOC-CH2CH2-COOH。

(1)物质B的结构简式为CH3COOH；

(2)乙烯与溴水发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，故反应⑤的方程式为：CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br；B是CH3COOH，含有的官能团-COOH名称为羧基；反应⑥是CH2Br-CH2Br与NaCN发生取代反应产生NC-CH2CH2-CN，该反应类型为取代反应；

(3)酯化反应脱水方式是酸脱羟基醇脱氢，所以若醇为CH3CH218OH，则反应③的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O；

(4)由上述分析可知，D的分子式为：C4H6O4。