Question

A(C₃H₆)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。

已知：；R—CNR—COOH

回答下列问题：

(1)A的名称是___，B含有的官能团的名称是___。

(2)C的结构简式为___，D→E的反应类型为___。

(3)E→F的化学方程式为___。

(4)中最多有___个原子共平面，发生缩聚反应生成有机物的结构简式为___。

(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是___(写结构简式)。

(6)结合题目信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线___(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例：CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃。

Answer

丙烯 碳碳双键、酯基 取代反应(或水解反应) 10 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】

分析流程图：由高聚物结构特点可推知，该高聚物是由B通过加聚反应得到的，因此B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3。高聚物结构中含有酯基，在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应，再酸化生成羧基，故C的结构简式为。运用逆合成分析法思考，由G符合“已知”信息中-CN转化为-COOH的过程，可推知G为，E转化为F符合“已知”信息中烯烃环加成，故F为，E为CH2=CHCH2OH。D是A与Cl2的反应产物，D又能在NaOH水溶液共热转化为CH2=CHCH2OH，该过程应为卤代烃水解反应生成醇羟基，所以D为CH2=CHCH2Cl，可得A的结构简式为CH2=CHCH3。

(1) 通过以上分析知，A为CH2=CHCH3，名称是丙烯，B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，含有官能团名称是碳碳双键和酯基；

(2)C的结构简式为，D发生水解反应或取代反应生成E，D→E的反应类型为取代反应(或水解反应)；

(3)根据分析可知E→F发生“已知”信息中烯烃环加成，化学方程式为

(4) 分子中含有2个通过C-C连接的结构，两个的平面通过单键旋转而共平面，所以该分子中所有原子可能处于同一平面上，所以最多共有10个原子共平面，分子间羧基与醇羟基之间酯化脱水形成高分子，属于缩聚反应，生成高聚物的结构简式为；

(5)B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和酯基、醛基，为甲酸酯，符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是；

(6) CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线为CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。