Question

氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成，其工艺流程如下部分试剂和反应条件已略去：

回答下列问题：

(1)B分子中含有的官能团名称为________。

(2)反应③～⑦中属于消去反应的是________填序号。

(3)反应④和⑦的化学方程式分别为_______________________________________。

(4)结合上述流程，写出以为原料制备的合成路线图，合成路线流程图示例如下：______

Answer

碳碳双键 ④ +2NaOH+2NaBr+2H2O、+2NaOH+2NaBr CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

由合成路线分析，反应①为与H2发生加成反应生成A，则A为，反应②为A在NaOH的醇溶液加热的条件下发生消去反应生成B，B为，反应③为B与Br2发生加成反应生成，反应④为在NaOH的醇溶液加热的条件下发生消去反应生成，反应⑤为与Br2发生加成反应生成，反应⑥为与H2发生加成反应生成，反应⑦为在NaOH的水溶液加热的条件下水解生成，据此分信息解答。

(1)根据上述分析可知，B的结构简式为，分子中的官能团为碳碳双键，故答案为：碳碳双键；

(2)反应③~⑦中，反应④为在NaOH的醇溶液条件下发生消去反应生成，故答案为：④；

(3)反应④为在NaOH的醇溶液加热的条件下发生消去反应生成，反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O，反应⑦为在NaOH的水溶液加热的条件下水解生成，反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr，故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O、+2NaOH+2NaBr；

(4)根据上述流程反应，以CH2=CH-CH=CH2为原料制备HOCH2CH2CH2CH2OH时，可先将CH2=CH-CH=CH2与Br2发生1，4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br再与H2加成生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br最后在NaOH的水溶液中水解生成HOCH2CH2CH2CH2OH，其合成路线可设计为CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH，故答案为：CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH。