Question

痛灭定钠是一种吡咯乙酸类的非甾体抗炎药，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)化合物 A 中含氧官能团的名称是______。检验该官能团的化学反应方程式为______。

(2)化学反应①和④的反应类型分别为________和______。

(3)化学物B与等物质的量的Br₂加成，最多生成_____种产物(不考虑顺反异构)。

(4)化合物  C 的结构简式为________。

(5)反应⑦的化学方程式为_______。

(6)芳香族化合物X的相对分子质量比A大14，写出遇FeCl₃溶液显紫色且取代基仅位于苯环对位上化合物X的结构简式：______(不考虑立体异构)。

(7)根据该试题提供的相关信息，设计由化合物 及必要的试剂制备有机化合物 的合成路线图___。

Answer

醛基 +2 Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O 取代反应 加成反应 4 +(CH3)2SO4→2+Na2SO4

【解析】

由流程可知，与CH3I发生取代反应①转变为，发生反应②，在邻位引入醛基转变为：，与CH3NO2发生反应生成，与氢气发生加成反应生成，发生反应⑤将-CH2NO2脱去氢氧原子转变为-CN，生成，反应⑥中-CN碱性水解转变成-COONa，得到，反应生成，与发生取代反应生成，在碱性条件下水解得到，以此解答该题。

(1)化合物 A 的结构简式为，含氧官能团的名称是醛基；醛基有还原性，可利用新制Cu(OH)2检验醛基，发生反应的化学反应方程式为+2 Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O；

(2) 由上述分析可知反应①为取代反应，④为加成反应；

(3) B的结构简式为，与等物质的量的Br2加成时，杂环上发生1，4加成时产物有1种，1，2加成时产物有2种，另外支链上加成产物有1种，则加成产物最多有4种；

(4)分析知化合物 C 的结构简式为；

(5)反应⑦是反应生成，反应方程式为：2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4；

(6) 芳香族化合物说明X中有苯环，相对分子质量比A大14，说明比A多一个CH2，且与A的不饱和度相同；遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基；取代基仅位于苯环对位上说明有两个取代基且为对位关系，满足条件的结构简式有：；

(7) 完全仿照题干中框图中反应⑥⑦⑧，选择合适试剂即可完成，与氢氧化钠水解得到苯乙酸钠，苯乙酸钠与(CH3CH2)2SO4反应得到，再与乙酰氯反应生成，合成路线为：。