Question

李兰娟院士团队公布最新研究成果，阿比朵尔是抗击新型冠状病毒的潜在用药。其合成路线如图：

(1)C中含氧官能团的名称为___，G的分子式为___。

(2)A→B的反应类型为___，两分子A生成B和另一种产物，该产物的结构简式为___。

(3)由D生成E的化学方程式为___。

(4)H的结构简式为___。

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：___(不考虑立体异构)。

①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体

②六元环状结构

(6)结合上述合成路线，设计出以乙醇和为原料(其他无机试剂任选)，合成的路线(不超过4步)：___。

Answer

羰基、酯基 C21H23O3N2SBr 取代反应 CH3CH2OH +CH3NH2→+H2O NH(CH3)2或 、、 CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3

【解析】

CH3COOC2H5在NaH作用下生成B()，B与SO2Cl2发生取代反应生成C()，C与发生取代反应生成D()，D与氨基甲烷(CH3NH2)反应生成E()，E与反应生成F()，F与HCHO及H反应生成产品G()，则H为NH(CH3)2(或) ，以此分析解答。

(1)C为，含氧官能团有羰基、酯基，由G的结构简式()可知G的分子式为C21H23O3N2SBr，故答案为：羰基、酯基；C21H23O3N2SBr；

(2)A→B为CH3COOC2H5在NaH作用下生成，为两分子A生成B和另一种产物，则A→B为取代反应，另一种产物为CH3CH2OH，故答案为：取代反应； CH3CH2OH；

(3)D与氨基甲烷反应生成E和水，D生成E的反应方程式为：+CH3NH2→+H2O，故答案为：+CH3NH2→+H2O；

(4)F与HCHO和H反应生成G()，根据G和F的结构的区别可知，H为：NH(CH3)2 或，故答案为：NH(CH3)2 或；

(5)B为。①与碳酸氢钠反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体，说明结构中有羧基(-COOH)，②六元环状结构，B分子中总共有6个碳，羧基中须含有一个碳，则六元环中有一个氧原子，满足条件的B的同分异构体有、、，故答案为：、、；

(6)由乙醇和合成，根据题意，需要先合成乙酸乙酯，原料中有乙醇，乙醇氧化可以合成乙酸，则合成流程为CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3 ，故答案为：CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3 。