Question

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	实验结论
（1）称取A4.5g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	（1）A的相对分子质量为：___。
（2）将此4.5g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重2.7g和6.6g。	（2）A的分子式为：____。
（3）另取A 4.5g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成1.12L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成1.12L H2（标准状况）。	（3）写出A中含有的官能团（用结构简式表示）____。
（4）A的核磁共振氢谱如图：	（4）综上所述，A的结构简式为________。

Answer

90 C3H6O3 -COOH、-OH

【解析】

根据气体的密度之比等于气体的摩尔质量之比可推知A的相对分子质量，进而计算出n（A），n（C）=n（CO2），n（H）=2n（H2O），根据质量守恒关系计算出n（O），根据各量的关系，可以求出A的分子式；A与NaHCO3反应放出 CO2，则说A中应含有羧基，与足量金属钠反应生成 H2，说明A中还含有羟基，核磁共振氢谱中有4个吸收峰，面积之比为1：1：1：3，从而确定A的结构简式。

(1)根据气体的密度之比等于气体的摩尔质量之比可知，A的相对分子质量为：45×2=90；故答案为：90；

(2)由题意可推知：n(A)==0.05 mol，n（C）=n(CO2)==0.15 mol，A分子中C原子为3，n（H）=2n(H2O)=2× =0.3 mol，A分子中H原子为6，n（O）==0.15 mol，A分子中O原子为3，所以A的分子式为C3H6O3，故答案为：C3H6O3；

(3)0.05 mol A与NaHCO3反应放出0.05 mol CO2，则说A中应含有一个羧基，而与足量金属钠反应则生成0.05 mol H2，说明A中还含有一个羟基，故答案为：-COOH、-OH；

(4)核磁共振氢谱中有4个吸收峰，面积之比为1：1：1：3，可知A中应含有4种不同环境的氢原子，综上所述，A的结构简式：。

故答案为：。